5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 1264483-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1264483-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: PLAAVZLOHPKLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以22%的产率得到2-hydroxy-7-methoxynaphthazarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2’-(ethane-l,l-diyl)bis(3,5,6,7,8-pentahydroxy-l,4-naphthoquinone), a metabolite of the sea urchins Spatangus purpureus, Strongylocentrotus intermedius, and S. droebachiensis

  摘要：

  合成 2,2'-(烷-l,l-二基)双(3,5,6,7,8-五羟基-l,4-萘醌)的一个关键步骤是在酸催化下，将 2-羟基萘酞与相应的醛缩合，醛是 2-羟基-3-(l-羟基烷基)萘酞的复醛反应产物。这种方法尤其适用于制备具有乙烷-1,1-二基桥的化合物，乙烷-1,1-二基桥是海胆 Spatangus purpureus、Strongylocentrotus intermedius 和 S. droebachiensis 产生的代谢物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0265-2
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 溴 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2’-(ethane-l,l-diyl)bis(3,5,6,7,8-pentahydroxy-l,4-naphthoquinone), a metabolite of the sea urchins Spatangus purpureus, Strongylocentrotus intermedius, and S. droebachiensis

  摘要：

  合成 2,2'-(烷-l,l-二基)双(3,5,6,7,8-五羟基-l,4-萘醌)的一个关键步骤是在酸催化下，将 2-羟基萘酞与相应的醛缩合，醛是 2-羟基-3-(l-羟基烷基)萘酞的复醛反应产物。这种方法尤其适用于制备具有乙烷-1,1-二基桥的化合物，乙烷-1,1-二基桥是海胆 Spatangus purpureus、Strongylocentrotus intermedius 和 S. droebachiensis 产生的代谢物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0265-2