2-ethyl-5,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 14918-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-5,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,7-dimethoxy-3-ethylnaphthazarin；6-ethyl-5,8-dihydroxy-2,7-dimethoxy-[1,4]naphthoquinone；6-Aethyl-5,8-dihydroxy-2,7-dimethoxy-[1,4]naphthochinon；6-Aethyl-2,7-dimethoxy-naphthazarin；3-Ethyl-5,8-dihydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；6-ethyl-5,8-dihydroxy-2,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 14918-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: ZIYSWQWYYPJQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-(1-bromoethyl)-5,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2’-(ethane-l,l-diyl)bis(3,5,6,7,8-pentahydroxy-l,4-naphthoquinone), a metabolite of the sea urchins Spatangus purpureus, Strongylocentrotus intermedius, and S. droebachiensis

  摘要：

  合成 2,2'-(烷-l,l-二基)双(3,5,6,7,8-五羟基-l,4-萘醌)的一个关键步骤是在酸催化下，将 2-羟基萘酞与相应的醛缩合，醛是 2-羟基-3-(l-羟基烷基)萘酞的复醛反应产物。这种方法尤其适用于制备具有乙烷-1,1-二基桥的化合物，乙烷-1,1-二基桥是海胆 Spatangus purpureus、Strongylocentrotus intermedius 和 S. droebachiensis 产生的代谢物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0265-2

文献信息

• Chemistry of naphthazarin derivatives. Transetherification selectivity of naphthazarin methoxy derivatives
  作者：N. D. Pokhilo、V. A. Denisenko、V. F. Anufriev

  DOI：10.1134/s1070428014050054

  日期：2014.5

  Transetherification of naphthazarin methoxy derivatives in basic conditions occurs only with primary monohydric alcohols. 1,3-Butanediol due to the assistance of the hydroxy group at the C1 atom gives rise to a mixture of transetherification products at the primary and secondary hydroxy groups in a ratio 3: 1. The reaction with methyl α-D-glucopyranoside affords predominantly methyl 6-O-(5,8-dihydroxy-1

  在基本条件下萘萘甲氧基衍生物的醚交换作用仅与伯一元醇发生。1,3-丁二醇由于在C 1原子上的羟基的辅助作用，在伯羟基和仲羟基上以3：1的比例生成了醚交换产物的混合物。与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷反应得到主要是甲基6 - O-（5,8-二羟基-1,4-二氧杂萘-2-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷，以前未知的水溶性萘醌-碳水化合物共轭物。