2-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1034297-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(6-Ethoxy-2-naphthalenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1034297-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₃
• 分子量: 298.19
• InChiKey: YWXADGYGRMIVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromo-2-(2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazol-5-yl)pyridine 、 2-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 18.16h， 以64%的产率得到4-(4-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)-2-(2-methyl-4-(methylsulfonyl)-phenyl)-1H-imidazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从酮和醛模块合成二取代和三取代的咪唑：激酶抑制剂的途径。

  摘要：

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01844
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从酮和醛模块合成二取代和三取代的咪唑：激酶抑制剂的途径。

  摘要：

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01844

文献信息

• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。