N-(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide | 1431153-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide
• 英文别名: N-(3,3,3-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)acetamide；N-[3,3,3-trifluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]acetamide
• CAS: 1431153-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₆NO
• 分子量: 299.216
• InChiKey: SACZTQUYKWYRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)acetamide 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  全氟芳烃碘（III）三氟乙酸的可见光光氧化还原脱羧，用于（杂）芳烃的CH三氟甲基化

  摘要：

  已经开发了在光氧化还原催化下具有易于获得的C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的可扩展且操作简单的（杂）芳烃的脱羧三氟甲基化。该方法可耐受各种（杂）芳烃和官能团。值得注意的是，C 6 F 5 I从脱羧反应中再循环并进一步用于制备C 6 F 5 I（OCOCF 3）2。光氧化还原催化和高价碘试剂的结合为三氟乙酸在三氟甲基化反应中的应用提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03990

文献信息

• Intermolecular Aminotrifluoromethylation of Alkenes by Visible-Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/ol4006272

  日期：2013.5.3

  Intermolecular aminotrifluoromethylation of alkenes catalyzed by [Ru(bpy)3]2+ under visible light irradiation has been explored. The present photocatalytic protocol achieves highly efficient and regioselective difunctionalization of C═C bonds, leading to a variety of β-trifluoromethylamines. The reaction is applied to “late-stage aminotrifluoromethylation” of steroid and amino acid scaffolds.

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。
• Electrochemical vicinal aminotrifluoromethylation of alkenes: high regioselective acquisition of β-trifluoromethylamines
  作者：Yubing Huang、Huanliang Hong、Zirong Zou、Chunshu Liao、Jingjun Lu、Yongwei Qin、Yibiao Li、Lu Chen

  DOI：10.1039/c9ob00717b

  日期：——

  A novel vicinal aminotrifluoromethylation of alkenes using CF3SO2Na as a trifluoromethyl precursor and acetonitrile as an N-nucleophile has been achieved by an electrooxidative strategy. The present electrochemical protocol achieves efficient and highly regioselective difunctionalization of CC bonds under metal-free and external oxidant-free electrolysis conditions, leading to a series of β-trifluoromethylamine

  已经通过电氧化策略实现了使用CF 3 SO 2 Na作为三氟甲基前体和乙腈作为N-亲核体的烯烃的邻位氨基三氟甲基化。本电化学方案在无金属和无外部氧化剂的电解条件下实现了C C键的高效且高度区域选择性的双官能化，从而产生了一系列具有良好至优异收率的β-三氟甲胺化合物。证实了该反应涉及自由基过程，因为CF 3自由基被清除剂捕获并且β-三氟甲基化自由基被BHT捕获，并且氘标记实验证明产物中的氧气来自水。
• Photocatalytic Keto- and Amino-Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Zheng Wang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00447

  日期：2024.3.8

  Efforts to develop alternatives to triflic anhydride (Tf2O) as a trifluoromethylation reagent continue due to its limitations, including volatility, corrosiveness, and moisture sensitivity. Described herein is the use of a trifluoromethylsulfonylpyridinium salt (TFSP), easily obtained by a one-step reaction of Tf2O with 4-dimethylaminopyridine, as a reagent for the trifluoromethylative difunctionalization

  由于三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 作为三氟甲基化试剂的局限性，包括挥发性、腐蚀性和湿度敏感性，开发三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 替代品的努力仍在继续。本文描述了三氟甲基磺酰基吡啶鎓盐（ TFSP ）的用途，该盐可通过Tf 2 O与4-二甲基氨基吡啶的一步反应轻松获得，作为通过光氧化还原催化进行烯烃三氟甲基化双官能化的试剂。 DMSO和CH 3 CN分别是实现烯烃酮基三氟甲基化和氨基三氟甲基化的合适溶剂，具有良好的官能团耐受性。
• JP6014512
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Visible-Light Photoredox Decarboxylation of Perfluoroarene Iodine(III) Trifluoroacetates for C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Bin Yang、Donghai Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.7b03990

  日期：2018.4.6

  trifluoromethylation of (hetero)arenes with easily accessible C6F5I(OCOCF3)2 under photoredox catalysis has been developed. This method is tolerant of various (hetero)arenes and functional groups. Notably, C6F5I is recycled from the decarboxylation reaction and further used for the preparation of C6F5I(OCOCF3)2. The combination of photoredox catalysis and hypervalent iodine reagent provides a practical approach

  已经开发了在光氧化还原催化下具有易于获得的C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的可扩展且操作简单的（杂）芳烃的脱羧三氟甲基化。该方法可耐受各种（杂）芳烃和官能团。值得注意的是，C 6 F 5 I从脱羧反应中再循环并进一步用于制备C 6 F 5 I（OCOCF 3）2。光氧化还原催化和高价碘试剂的结合为三氟乙酸在三氟甲基化反应中的应用提供了一种实用的方法。