蝙蝠葛辛 | 96681-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 中文名称: 蝙蝠葛辛
• 英文名称: 5,9-dimethoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
• 英文别名: bianfugecine；5,11-dimethoxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• CAS: 96681-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: OLIWOPDNTUVPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基异喹啉 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 蝙蝠葛辛
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性金属化制备氧代异吗啡碱生物碱的新方法。

  摘要：

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.156

文献信息

• An Expedient Synthesis of Unusual Oxoisoaporphine and Annelated Quinoline Derivatives
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2003-41422

  日期：——

  isoaporphine and quinoline derivatives, due to its simp- licity and efficiency. The dihydro- and oxoisoaporphines used in this work and the generated products are summarized in Table 1. In all cases, hydrogenation was carried out for 24 hours at room temperature at pressures between 60-70 psi. 8 Under these conditions, complete or partial reduction of aromatic ring D and of the C-N imine bond of the dihydrooxoisoapor-

  几种 2,3-二氢-7H-二苯并(de,h)quinolin-7-ones 和 7H-dibenzo(de,h)quinolin-7-ones 在 PtO2 上在乙酸中催化氢化得到 7-羟基喹啉和具有还原苯环的喹诺酮衍生物。有限数量的具有 7H-二苯并 (de,h) 喹啉骨架的化合物，称为 1-氮杂苯，在三十年前作为染料形成的中间体被合成，1 并且由于它们可能的光和电化学性质。2 大约在同一时间，通过 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺合成 7H-二苯并(de,h) 喹啉-7-one 衍生物的报道与它们可能的抗病毒活性有关，3 和一些 2,3-二氢还报道了通过环化 3-(b-二烷氧基芳基乙基氨基)邻苯二甲醚的衍生物。4 对于 5-甲氧基-2,3-二氢类似物 (2)，这种化合物的数量足够大，可以对其进行一些初步的还原研究，得到一种碱性甲醇，但其结构尚未得到充分证实。自 1980 年代以来，已从 Menispermum
• Kunitomo, Jun-ichi; Miyata, Yohko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 437 - 440
  作者：Kunitomo, Jun-ichi、Miyata, Yohko

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach to oxoisoaporphine alkaloids via regioselective metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt C Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.13.156

  日期：——

  cross-coupling of the resulting 1-iodoisoquinolines to methyl 2-(isoquinolin-1-yl)benzoates and intramolecular acylation of the corresponding carboxylic acids with Eaton's reagent afforded five alkaloids of the oxoisoaporphine type. The yield of the cyclization step strongly depends on the electrophilic properties of ring B. An alternative cyclization protocol via directed remote metalation of ester and amide

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。