山豆根波芬诺灵碱 | 100009-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 中文名称: 山豆根波芬诺灵碱
• 英文名称: 6-hydroxy-4,5,9-trimethoxy-7H-dibenzoquinolin-7-one
• 英文别名: 6-O-demethyldauriporphine；6-hydroxy-4,5,9-trimethoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one；dauriporphinoline；10-hydroxy-5,11,12-trimethoxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 100009-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: HVXLZTVOIBKOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  619.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山豆根波芬诺灵碱 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到蝙蝠葛宁
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性金属化制备氧代异吗啡碱生物碱的新方法。

  摘要：

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.156
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-cyano-4'-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 反应 42.0h， 生成 山豆根波芬诺灵碱
  参考文献：
  名称：

  The structure of 2,3-dihydromenisporphine and the synthesis of dauriporphine, oxoisoaporphine alkaloids from Menispermum dauricum DC.

  摘要：

  从Menispermum dauricum DC.(Menispermaceae)中分离出两种结构不明的生物碱(暂时命名为碱基III和碱基IV)。(Menispermaceae)中分离出的两种结构不明的生物碱（暂定为碱 III 和碱 IV），分别是已知的氧代异阿朴啡类生物碱--多瑞泊芬（1）和同类新生物碱--2, 3-二氢苯异泊芬（3）。通过合成 4, 5, 6, 9-四甲氧基-7H-二苯并[de, h]喹啉-7-酮（1），证实了达里泊啡的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2778

文献信息

• [EN] USE OF OXOISOAPORPHINES AND THE DERIVATIVES THEREOF AS SELECTIVE INHIBITORS OF MONOAMINO OXIDASE A<br/>[ES] USO DE OXOISOAPORFINAS Y SUS DERIVADOS COMO INHIBIDORES SELECTIVOS DE LA MONOAMINO OXIDASA A<br/>[FR] UTILISATION D'OXOISOAPORPHINES ET DE LEURS DÉRIVÉS COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA MONOAMINE OXYDASE A
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2009034216A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Uso de compuestos de fórmula general (1), (2), (3), (4) y (5) como inhibidores selectivos de monoamino oxidasa, en particular inhibidores de MAO-A, para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento de trastornos o desórdenes depresivos.
• [EN] SYNTHESIS OF OXOISOAPORPHINE DERIVATIVES AND THE USES THEREOF AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[ES] SINTESIS DE DERIVADOS DE OXOISOAPORFINAS Y SUS USOS COMO AGENTES ANTIMALARICOS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'OXOISOAPORPHINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMALARIQUES
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2011131816A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  La presente invención se refiere a ciertos compuestos del tipo 2,3-dihidro-oxoisoaporfina, oxoisoaporfina, 6-oxoisoaporfina, 2,3,8,9,10,11-hexahidro-oxo-isoaporfina, 7-hidroxi-,2,3,11b-tetrahidro-isoaporfina y 1,2,3,7a,8,9,10,11,11a,11b-decahidro-oxoisoaporfina y sus derivados para el uso como un medicamento. Estos compuestos y sus derivados son particularmente eficientes en la prevención y tratamiento contra la malaria in vitro producida por la especie protozoaria presente en humanos, Plasmodium falciparum. La invención también se refiere a las formulaciones farmacéuticas conteniendo estos compuestos y administrados por ingestión oral, comprobándose que la 5-metoxi-6- oxoisoaporfina posee una alta y selectiva actividad antipalúdica. Dicha prevención podría ser eficiente en las primeras fases de infección a nivel hepático.
• A novel approach to oxoisoaporphine alkaloids via regioselective metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt C Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.13.156

  日期：——

  cross-coupling of the resulting 1-iodoisoquinolines to methyl 2-(isoquinolin-1-yl)benzoates and intramolecular acylation of the corresponding carboxylic acids with Eaton's reagent afforded five alkaloids of the oxoisoaporphine type. The yield of the cyclization step strongly depends on the electrophilic properties of ring B. An alternative cyclization protocol via directed remote metalation of ester and amide

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。
• The structure of 2,3-dihydromenisporphine and the synthesis of dauriporphine, oxoisoaporphine alkaloids from Menispermum dauricum DC.
  作者：JUNICHI KUNITOMO、SAYURI KAEDE、MIYOKO SATOH

  DOI：10.1248/cpb.33.2778

  日期：——

  Two structurally unidentified alkaloids (tentatively named bases III and IV), isolated from Menispermum dauricum DC. (Menispermaceae), were found to be dauriporphine (1), a known oxoisoaporphine-type alkaloid, and 2, 3-dihydromenisporphine (3), a new alkaloid of the same type, respectively. The structure of dauriporphine was confirmed by synthesis of 4, 5, 6, 9-tetramethoxy-7H-dibenzo [de, h] quinolin-7-one (1).

  从Menispermum dauricum DC.(Menispermaceae)中分离出两种结构不明的生物碱(暂时命名为碱基III和碱基IV)。(Menispermaceae)中分离出的两种结构不明的生物碱（暂定为碱 III 和碱 IV），分别是已知的氧代异阿朴啡类生物碱--多瑞泊芬（1）和同类新生物碱--2, 3-二氢苯异泊芬（3）。通过合成 4, 5, 6, 9-四甲氧基-7H-二苯并[de, h]喹啉-7-酮（1），证实了达里泊啡的结构。