6-Methylamino-5,9-dimethoxyoxoisoaporphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 6-Methylamino-5,9-dimethoxyoxoisoaporphine
• 英文别名: Daurioxoisophorphine C；daurioxoisoporphine C；5,9-dimethoxy-6-(methylamino)-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one；5,11-dimethoxy-10-(methylamino)-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: YRFCNSUMOFQEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Brom-6,7-dimethoxyisochinolin 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 137.0h， 生成 6-Methylamino-5,9-dimethoxyoxoisoaporphine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化异喹啉与芳重氮鎓盐直接C–H芳基化反应可实现半月板卟啉和Daurioxoisoporphine C的总合成

  摘要：

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。

  DOI：

  10.1021/jo5020432

文献信息

• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

  due to their diverse chemical structures as well as remarkable bioactivities. Herein, we report the concise total syntheses of two isoquinoline alkaloids, menisporphine and daurioxoisoporphine C, through a mild and efficient photoredox-catalyzed direct C–H arylation of isoquinoline core with aryldiazonium salt. This new strategy is complementary to the conventional isoquinoline synthesis and would provide

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。

表征谱图