4-(2-salicylideneiminoethylthio)-5-methyl-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene | 1246173-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-salicylideneiminoethylthio)-5-methyl-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4-(2-salicylidenoiminoethylthio)-5-methyl-4',5'-ethylenedithio-tetrathiofulvalene；2-[2-[[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 1246173-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NOS₇
• 分子量: 487.801
• InChiKey: ADXAYUZQWHUEQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-salicylideneiminoethylthio)-5-methyl-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene 在 triethylamine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(4-(2-salicylidenoiminotoethylthio)-5-methyl-4',5'-ethylenedithio-tetrathiofulvalene)copper(II) tetrakis(2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone)
  参考文献：
  名称：

  用于导电和磁性系统的新型 TTF 基金属配合物的合成：具有部分氧化 TTF 部分的席夫碱型金属配合物

  摘要：

  已经合成了具有席夫碱型配位位点的新型 TTF 基配体（TTF = 四硫富瓦烯）：4,5-双（4-水杨基亚氨基苯基）-4',5'-乙二硫基-TTF（1a）、4,5-双(4-picolinideneiminophenyl)-4',5'-ethylenedithio-TTF (1b) 和 4-(2-salicylideneiminoethylthio)-5-methyl-4',5'-ethylenedithio-TTF (Hsae-TTF)。1a 的 X 射线晶体学显示，1a 在配位点周围具有刚性结构，这阻止了它形成金属配合物。另一方面，由于烷基链间隔，Hsae-TTF配体在其配位点周围具有柔韧性，并与Ni(II)和Cu(II)离子形成单核配合物，[M II (saeTTF) 2 ] (M II =Ni (II) 和铜 (II))。[M II (saeTTF) 2 ] 中的金属离子具有方形平面配位结构，具有两个基于

  DOI：

  10.1016/j.physb.2009.11.084
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl)thio)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-salicylideneiminoethylthio)-5-methyl-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  用于导电和磁性系统的新型 TTF 基金属配合物的合成：具有部分氧化 TTF 部分的席夫碱型金属配合物

  摘要：

  已经合成了具有席夫碱型配位位点的新型 TTF 基配体（TTF = 四硫富瓦烯）：4,5-双（4-水杨基亚氨基苯基）-4',5'-乙二硫基-TTF（1a）、4,5-双(4-picolinideneiminophenyl)-4',5'-ethylenedithio-TTF (1b) 和 4-(2-salicylideneiminoethylthio)-5-methyl-4',5'-ethylenedithio-TTF (Hsae-TTF)。1a 的 X 射线晶体学显示，1a 在配位点周围具有刚性结构，这阻止了它形成金属配合物。另一方面，由于烷基链间隔，Hsae-TTF配体在其配位点周围具有柔韧性，并与Ni(II)和Cu(II)离子形成单核配合物，[M II (saeTTF) 2 ] (M II =Ni (II) 和铜 (II))。[M II (saeTTF) 2 ] 中的金属离子具有方形平面配位结构，具有两个基于

  DOI：

  10.1016/j.physb.2009.11.084

文献信息

• Organic field-effect transistor based on paramagnetic Cu(II) neutral complexes coordinated by Schiff base-type TTF ligands
  作者：Atsushi Wachi、Yusuke Kudo、Aoba Kanesaka、Hiroyuki Nishikawa、Takuya Shiga、Hiroki Oshio、Masayuki Chikamatsu、Reiko Azumi

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.006

  日期：2017.11

  We have succeeded in preparation of novel paramagnetic Cu(II) complexes composed of tetrathiafulvalene (TTF)-based ligands as electrical conducting units, [Cu-II(Bz-OMe-Bu-t-sae-TTF)(2)], [Cu-II(EDT-bissae-TTF)] and [Cu-II(Bz-bis(OMe-Bu-t-sae)-TTF)]. Electrochemical measurements of these neutral complexes revealed that they exhibited two pairs of redox waves attributed to the oxidation of TTF moieties. Among the newly synthesized TTF complexes, only [Cu-II(EDT-bissae-TTF)] gave a radical salt by electrochemical crystallization, but its resistive behavior was insulating. Field-effect transistors (FET) were fabricated with spin-coated films of [Cu-II(Bz-OMe-Bu-t-sae-TTF)(2)] and [Cu-II(EDT-bissae-TTF)], and their FET performances were very low compared with the conventional organic thin film transistors (OTFT) based on TTF derivatives. Atomic force microscopy (AFM) images of the spin-coated films indicated the non-uniform film surfaces with many small grains leading to the large grain boundaries, which probably causes the low carrier mobility of the FET devices. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.