3β-hydroxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid methyl ester | 38367-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-Hydroxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-saeure-methylester；3β-Hydroxy-pregnadien-(5.17(20)seqtrans)-saeure-(21)-methylester
• CAS: 38367-98-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: CYGIKQCPABUPGB-GKRLLNFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid methyl ester 在 aluminum tri-tert-butoxide 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 3-oxo-pregna-4,17(20)t-dien-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素（55. Mitteilung）。Herstellung DERΔ 5,17 -3-氧- pregnadien-21-säureUND ihrer Hydrierungsprodukte

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193902201149
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素（55. Mitteilung）。Herstellung DERΔ 5,17 -3-氧- pregnadien-21-säureUND ihrer Hydrierungsprodukte

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193902201149

文献信息

• Use of malonic acid derivatives for the construction of substituted side chains in the position 17β of steroids
  作者：Pavel Drašar、Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Miroslav Havel、Sofia N. Ananchenko、Igor V. Torgov

  DOI：10.1135/cccc19821240

  日期：——

  Using the Knoevenagel reaction condensation products of 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate and malononitrile were prepared which converted to derivatives of 3β-hydroxypregn-5-en-21-oic acid. Reductions and oxidations of the double bonds in the positions 5,6 and 17,20 and the stereochemistry at atoms C₍₁₇₎ and C₍₂₀₎ of some derivatives were also investigated. From derivatives of 23,24-dinorchola-5,17(20)-diene-21,22-diol compounds with a 1,3-dioxane ring in the side chain were prepared.

  使用Knoevenagel反应对3β-乙酰氧基雄烯-5-烯-17-酮与二乙基丙二酸酯、氰乙酸乙酯和丙二腈进行缩合反应，制备了3β-羟基孕酮-5-烯-21-酸衍生物。还研究了一些衍生物中5、6和17、20位置的双键的还原和氧化，以及C₍₁₇₎和C₍₂₀₎原子的立体化学。从23,24-二去甲胆甾-5,17(20)-二烯-21,22-二醇衍生物中制备了侧链中含有1,3-二氧杂环的化合物。
• The Favorskii Rearrangement in the Pregnane Series. cis-trans Isomerism in Some 17,20-Dehydro Derivatives
  作者：J. Romo、A. Romo de Vivar

  DOI：10.1021/ja01562a027

  日期：1957.3
• Kende, Chemistry and industry, 1959, p. 1346
  作者：Kende

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthetic Route to the Cortical Side Chain¹
  作者：R. B. Wagner、James A. Moore

  DOI：10.1021/ja01167a141

  日期：1950.11