2-[(1E)-2-aza-2-(2-pyridyl)ethenyl]benzen-1-ol | 17543-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(1E)-2-aza-2-(2-pyridyl)ethenyl]benzen-1-ol
• 英文别名: N-salicylidene-2-aminopyridine；(E)-2-((pyridin-2-ylimino)methyl)phenol；N-Salicyliden-2-amino-pyridin；Salicylidene 2-aminopyridine；2-[(E)-pyridin-2-yliminomethyl]phenol
• CAS: 17543-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: DYOIUODXXXAPDU-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  369.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-2-aza-2-(2-pyridyl)ethenyl]benzen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-<(o-hydroxybenzyl)amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]- 1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基芳胺(1)在甲醇中与甲醛进行环化反应，在65-68°C下0.5-1.0小时内，可以高产率地得到几乎纯的3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,3-恶嗪/6-溴-3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,1-恶嗪(2)。这些化合物随后被用于针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，MTCC 739）的抗菌活性研究。为了评估抗真菌活性，使用的真菌为白色念珠菌。所有化合物的最低抑制浓度是通过微量肉汤稀释法确定的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14091
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-氨基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到2-[(1E)-2-aza-2-(2-pyridyl)ethenyl]benzen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水杨醛席夫碱衍生物及其与Cr（III），Mn（II），Fe（III），Ni（II）和Cu（II）的配合物的研究。

  摘要：

  水杨醛与苯胺（I），2-的缩合反应导致某些含席夫碱的过渡金属离子Cr（III），Mn（II），Fe（III），Ni（II）和Cu（II）二元配合物的形成常数在乙醇培养基（80％，v / v）中以pH值测定氨基吡啶（II），4-氨基吡啶（III）和2-氨基嘧啶（IV）。确定所有二元配合物的形成常数。研究了对应于四个配体中的活性基团和固体配合物的重要的红外光谱带。固体配合物已经通过热重分析合成和研究。使用Coats-Redfern方程，采用积分法对这些配合物的热脱水和分解进行了动力学研究。发现配合物的热分解遵循二级动力学。还报道了分解的热力学参数。进行研究的配体的电子吸收光谱，以分光光度法确定pK（a）值。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.09.013

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Imidoyl C–H Carbamylation and Cyclization to Bicyclic [1,3,5]Triazinones
  作者：Danielle N. Confair、Nathaniel S. Greenwood、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03393

  日期：2020.11.20

  [1,3,5]triazinones from a diverse array of imines coupled with ethyl (pivaloyloxy)carbamate is reported. The preparation of [5,6]- and [6,6]-bicyclic heterocycles substituted with aryl, alkyl, and alkoxy groups demonstrated a broad reaction scope. The efficiency of this approach was further enhanced with the development of a three-component variant featuring in situ imine formation. X-ray crystallographic

  报道了从各种亚胺与（新戊酰氧基）氨基甲酸乙酯偶联的 Rh(III) 催化合成双环 [1,3,5] 三嗪酮。[5,6]-和[6,6]-被芳基、烷基和烷氧基取代的双环杂环的制备证明了广泛的反应范围。随着以原位亚胺形成为特征的三组分变体的开发，这种方法的效率得到进一步提高。通过亚胺酰基 C-H 活化形成的红环的 X 射线晶体学表征为所提出的机制提供了支持。
• Indium(III) chloride catalyzed in situ generation of enamines and cyclization with imines: a novel route for synthesis of hexahydroxanthene-9-N-arylamines
  作者：Marimuthu Anniyappan、D Muralidharan、Paramasivan T Perumal、Jagadese J Vittal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.009

  日期：2004.3

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of hexahydroxanthene-9-N-arylamine derivatives through a one-pot reaction of cyclohexanone and morpholine with salicylaldehyde imines in the presence of indium(III) chloride as a catalyst. 1-(4-Morpholino)-cyclohexene enamine prepared in situ from cyclohexanone and morpholine in presence of 20 mol% InCl3 in acetonitrile under

  已经开发了一种简单，有效和新颖的方法，用于在氯化铟（III）催化剂存在下，通过环己酮和吗啉与水杨醛亚胺的一锅反应，合成六氢氧杂蒽-9 - N-芳基胺衍生物。在回流条件下，由环己酮和吗啉在乙腈中存在20 mol％InCl 3的条件下，由环己酮和吗啉原位制备的1-（4-Morpholino）-环己烯烯胺无需进一步纯化即可用于与水杨醛席夫碱的环化反应。
• Synthesis, spectral studies of salicylidine-pyridines: Crystal and molecular structure of 2-[(1E)-2-aza-2-(5-methyl(2-pyridyl)ethenyl)]-4-bromobenzen-1-ol
  作者：Hakan Dal、Yasemin Süzen、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.08.037

  日期：2007.7

  equilibria [phenol-imine (O-H...N) and keto-amine (O...H-N) forms] in polar and non-polar solvents. In order to rationalize the stabilization of tautomer in solid state, X-ray structure of 2-[(1E)-2-aza-2-(5-methyl(2-pyridyl)ethenyl)]-4-bromobenzen-1-ol (6) was determined. According to our crystallographic result, it has enol-imine tautomeric form.

  已经合成了衍生自不同的间位取代的水杨醛和5-甲基氨基吡啶的席夫碱，并通过元素分析，FT-IR，NMR和UV-vis技术对其进行了表征。使用（1）H，（13）C NMR进行NMR分配，并借助2D HETCOR和HMBC异核相关技术进行辅助。发现该化合物的UV-可见光谱有助于理解极性和非极性溶剂中互变异构平衡的存在[苯酚亚胺（OH ... N）和酮胺（O ... HN）形式]。为了使互变异构体在固体中的稳定化合理，2-[（（1E）-2-氮杂-2-（5-甲基（2-吡啶基）乙烯基）]-4-溴苯甲-1-醇的X射线结构（6）确定。根据我们的晶体学结果，它具有烯醇-亚胺互变异构形式。
• REACTION OF COMPOUNDS WITH A H-P BOND WITH SCHIFF-BASES
  作者：Jian Rohovec、Pavel Vojtíšek、Ivan Lukeš

  DOI：10.1080/10426509908037002

  日期：1999.5.1

  with a P-H bond to Schiff bases of both simple and macrocyclic compounds proceeds smoothly as a non catalysed thermally initialised reaction in an inert solvent. For macrocyclic systems and bulky phosphorus substituents a stereoselective formation of the trans isomer was confirmed by X ray analysis. The addition is reversible, and the reverse reaction is catalysed by Lewis acids. The trans orientation

  摘要 具有 PH 键的化合物与简单和大环化合物的席夫碱的加成作为惰性溶剂中的非催化热初始化反应顺利进行。对于大环系统和庞大的磷取代基，通过 X 射线分析证实了反式异构体的立体选择性形成。加成是可逆的，逆反应由路易斯酸催化。大环上磷取代基的反式取向、分子的立体化学刚性和加成的可逆性限制了以这种方式形成的化合物作为配体的用途。
• Synthesis, spectroscopy, electrochemistry, and molecular structure of<i>tetrakis</i>{(E)-2-((pyridin-2-ylimino)methyl)phenolato}(hydroxido)_0.5(nitrato)_1.5-tetracopper(II) nitrate hydroxide
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Ariful Islam、Anna Christin Kautz、Christoph Janiak

  DOI：10.1080/00958972.2018.1506111

  日期：2018.9.17

  irreversible redox processes for the Cu(II)/Cu(I) and Cu(I)/Cu(0) couples in acetonitrile. X-ray molecular structure determination explores the formation of a cationic tetranuclear copper(II)-complex, in which a deprotonated ligand molecule chelates to one copper ion with the phenolate-O and imino-N atoms. In addition, a phenolate-O atom bridges between two neighboring copper ions and a pyridine-N atom coordinates

  摘要 (E)-2-((pyridin-2-ylimino)methyl)phenol (HL) 与硝酸铜 (II) 反应生成四(E)-2-((pyridin-2-ylimino)methyl)phenolato} (氢氧化物)0.5(硝基)1.5-硝酸四铜(II)，[(CuL)4(NO3)1.5(OH)0.5]( )(OH)(1)。ESI 质谱显示 [(CuL)2(HCO2)]+ 的双核物质在 m/z 565 和 [(CuL)2+H]+ 的 m/z 521 和 m/z 260 的单核物质的离子峰[(CuL)]+。振动光谱显示 ν(C = N/C = C) 的 1604/1546 cm-1 和 ν( –) 的 1384、1351 cm-1 处非常强的带。循环伏安图显示了乙腈中 Cu(II)/Cu(I) 和 Cu(I)/Cu(0) 对的不可逆氧化还原过程。X 射线分子结构测定探索了阳离子四核铜