5--8-nitronaphthalene-1-carbonitrile | 165558-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5--8-nitronaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 5-(Methyl-pyridazin-4-ylmethyl-amino)-8-nitro-naphthalene-1-carbonitrile；5-[methyl(pyridazin-4-ylmethyl)amino]-8-nitronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 165558-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₂
• 分子量: 319.323
• InChiKey: OCTFEQJTSUNRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--8-nitronaphthalene-1-carbonitrile 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以23%的产率得到N⁶-methyl-N⁶-(pyridazin-4-ylmethyl)benzindole-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-4-nitro-[1]naphthyl)-acetamide 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5--8-nitronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009
• 作为试剂：
  描述：

  5--8-nitronaphthalene-1-carbonitrile 、 5-chloro-8-nitronaphthalene-1-carbonitrile 、 哒嗪-3-胺 在 5--8-nitronaphthalene-1-carbonitrile 、 silica 作用下， 以Compound (24) (24% yield) was isolated as a yellow foam by flash chromatography on silica的产率得到5--8-nitronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyano naphthalene compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备取代的2-氨基苯[cd]吲哚（化学式I）的方法：##STR1## 将取代的1-硝基-8-氰基萘化合物的硝基还原为胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘化合物，该化合物环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还原和环化可以在一个锅中使用还原剂（例如氯化亚锡）进行，该还原剂产生一个酸，使还原产物环化。还描述了1-硝基-8-氰基萘化合物及其前体的合成方法。

  公开号：

  US05545744A1

文献信息

• Preparation of benzindole compounds from naphthalene compounds
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05498727A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of the Formula I: ##STR1## The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyanonaphthalene compound and its precursors are also described.

  本发明涉及一种制备取代的2-氨基苯[cd]吲哚的方法，其化学式为I：##STR1## 将取代的1-硝基-8-氰基萘化合物的硝基还原成胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘化合物，然后环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还原和环化可以采用一锅法进行，使用亚锡氯化物等还原剂，生成酸来环化还原产物。本发明还描述了1-硝基-8-氰基萘化合物及其前体的合成方法。
• US5498727A
  申请人：——

  公开号：US5498727A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5545744A
  申请人：——

  公开号：US5545744A

  公开（公告）日：1996-08-13
• [EN] PREPARATION OF BENZINDOLE COMPOUNDS FROM NAPHTHALENE COMPOUNDS<br/>[FR] PREPARATION DE COMPOSES DE BENZINDOLE A PARTIR DE COMPOSES DE NAPHTALENE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996002502A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of formula (I). The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound and its precursors are also described.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'un 2-amino-benz[cd]indole substitué de formule (I). On réduit le groupe nitro d'un composé 1-nitro-8-cyano-naphtalène en groupe amine pour former un composé 1-amino-8-cyano-naphtalène substitué que l'on cyclise pour former le 2-amino-benz[cd]indole substitué. La réduction et la cyclisation peuvent s'effectuer selon une technique en un seul pot au moyen d'un agent de réduction tel que le chlorure stanneux qui génère un acide cyclisant le produit de réduction. Les synthèses du composé 1-nitro-8-cyano-naphtalène et de ses précurseurs sont également décrites.
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2,6-Diaminobenz[cd]indole Inhibitors of Thymidylate Synthase Using the Protein Structure as a Guide
  作者：Michael D. Varney、Cindy L. Palmer、Judith G. Deal、Stephanie Webber、Katherine M. Welsh、Charlotte A. Bartlett、Catharine A. Morse、Ward W. Smith、Cheryl A. Janson

  DOI：10.1021/jm00011a009

  日期：1995.5

  The design, synthesis, and biochemical and biological evaluations of a novel series of 2,6-diaminobenz[cd]indole-containing inhibitors of human thymidylate synthase (TS) are described. The compounds are characterized by having either a pyridine or pyridazine ring in place of the (phenylsulfonyl)morpholinyl group of the known inhibitor N6-[4-(morpholinosulfonyl)benzyl]-N6-methyl-2,6-diaminobenz[ cd]indole

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。