(S )-2-(sec-butyl)naphthalene | 65419-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S )-2-(sec-butyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Methylpropyl)naphthalene；(S)-2-(sec-butyl)naphthalene；(S)-2-sec-butylnaphthalene；(S)(+)-2-(2-Naphthyl)-butan；(S)-2-sec.Butylnaphthalin；2-[(2S)-butan-2-yl]naphthalene
• CAS: 65419-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: OCAXZVKUQMRDER-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S )-2-(sec-butyl)naphthalene 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(sec-butyl)-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化加氢不对称合成（-）-丁香酮

  摘要：

  （-）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有幼虫的昆虫激素活性，是通过连续的Ir催化的加氢反应构建两个相邻的立体异构中心而合成的。第一中心是通过苯乙烯型双键（99％ee）的氢化而产生的。二烯中间体的连续单氢化是关键步骤，可实现高水平的区域控制和立体控制（94：6 dr）。这种新颖的策略允许从简单的起始原料以9个步骤制备（-）-泛香酮，总收率为17％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02405
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-butane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 邻四氯苯醌 、 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (S )-2-(sec-butyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Optically active .alpha.- and .beta.-naphthalene derivatives. 5. Stereochemical course of the Haworth-type synthesis of optically active 2-(1-methylpropyl)naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a007

文献信息

• Functional-Group-Tolerant, Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for Enantioselective Construction of Tertiary Methyl-Bearing Stereocenters
  作者：Hanna M. Wisniewska、Elizabeth C. Swift、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja4034999

  日期：2013.6.19

  The first Negishi nickel-catalyzed stereospecific cross-coupling reaction of secondary benzylic esters is reported. A series of traceless directing groups is evaluated for ability to promote cross-coupling with dimethylzinc. Esters with a chelating thioether derived from commercially available 2-(methylthio)acetic acid are most effective. The products are formed in high yield and with excellent stereospecificity

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。
• Optically active α- and β-naphthalene derivatives—IV
  作者：O. Piccolo、R. Menicagli、L. Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88004-7

  日期：1979.1

  The (S) methyl 3-(α- and β-naphthyl)-butanoates have been related to the optically active title compounds and to 2-(α- and β-naphthyl)-butanoic-, -3-methylbutanoic- and -3,3-dimethylbutanoic acids. The absolute configurations and maximum rotatory powers (this is in fact, all that has been measured, in terms of rotatory power) of the naphthyl hydrocarbons and their related compounds have been established

  3-（α-和β-萘基）-丁酸甲酯（S）与旋光标题化合物以及2-（α-和β-萘基）-丁酸，-3-甲基丁酸和-3有关，3-二甲基丁酸。已经确定了萘基烃及其相关化合物的绝对构型和最大旋转功率（实际上是所有以旋转功率衡量的）。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Ethers: Enantioselective Synthesis of Diarylethanes
  作者：Buck L. H. Taylor、Elizabeth C. Swift、Joshua D. Waetzig、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja108547u

  日期：2011.1.26

  Secondary benzylic ethers undergo stereospecific substitution reactions with Grignard reagents in the presence of nickel catalysts. Reactions proceed with inversion of configuration and high stereochemical fidelity. This reaction allows for facile enantioselective synthesis of biologically active diarylethanes from readily available optically enriched carbinols.

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。
• Optically active α- and β- naphthalene derivatives-III,
  作者：R. Menicagli、O. Piccolo、L. Lardicci、M.L. Wis

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80057-5

  日期：1979.1

  Optically active 2-(α- and β-naphthyl)-butanes were prepared starting from 2-(α- and β-naphthyl)-propionic acid. Their relative configurations and maximum rotatory powers were chemically established by relating them to know naphthalene derivatives and (S)-2-methyl-butan-1-ol.

  从2-（α-和β-萘基）-丙酸开始制备旋光的2-（α-和β-萘基）丁烷。通过使它们与已知的萘衍生物和（S）-2-甲基-丁-1-醇相关联，化学地确定了它们的相对构型和最大旋转能力。
• MENICAGLI R.; PICCOLO O., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2581-2585
  作者：MENICAGLI R.、 PICCOLO O.

  DOI：——

  日期：——