3-(4-fluorobenzyl)quinazoline-2,4-dione | 945368-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzyl)quinazolin-2,4(1H,3H)-dione；3-(4-fluorobenzyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 945368-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• mdl: MFCD16629924
• 分子量: 270.263
• InChiKey: PQGOTIGJBXNEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzyl)quinazoline-2,4-dione 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(4-fluorobenzyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132283
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  L'inhibition de l'aldose réductase par des dérivés 2,4-oxo et thioxo de la 1,2,3,4-tétrahydro quinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90019-y

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Sai-Nan Ni、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.011

  日期：2007.9

  A facile synthetic method using low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn system) to promote the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and triphosgene is described. Sequentially, a series of quinazoline-2,4-diones were synthesized in good yields.

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。
• Deciphering the enzymatic target of a new family of antischistosomal agents bearing a quinazoline scaffold using complementary computational tools
  作者：Victor Sebastian-Perez、Alfonso García-Rubia、Sayed H. Seif el-Din、Abdel-Nasser A. Sabra、Naglaa M. El-Lakkany、Samia William、Tom L. Blundell、Louis Maes、Ana Martinez、Nuria E. Campillo、Sanaa S. Botros、Carmen Gil

  DOI：10.1080/14756366.2020.1712595

  日期：2020.1.1

  derivative with promising in vitro activity against Schistosoma mansoni. Follow-up studies of the antischistosomal potential of this candidate are presented here. The in vivo studies in a S. mansoni mouse model show a significant reduction of total worms and a complete disappearance of immature eggs when administered concomitantly with praziquantel in comparison with the administration of praziquantel alone

  先前的表型筛选活动导致鉴定出具有对曼氏血吸虫有希望的体外活性的喹唑啉衍生物。此处介绍了该候选人的抗血吸虫病潜力的后续研究。在曼氏葡萄球菌小鼠模型中的体内研究显示，与单独使用吡喹酮相比，与吡喹酮合用时，蠕虫总数明显减少，未成熟卵完全消失。这个事实至关重要，因为鸡蛋是造成该疾病的病理和传播原因。随后，为了改善母体化合物的代谢稳定性，进行了结构的化学优化，从而得到了具有改善的类药物性质的衍生物。另外，
• L'inhibition de l'aldose réductase par des dérivés 2,4-oxo et thioxo de la 1,2,3,4-tétrahydro quinazoline
  作者：F Billon

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90019-y

  日期：1990.3
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of thioxo-2,3-dihydroquinazolinone derivative as tyrosinase inhibitors
  作者：Nima Sepehri、Mehdi Khoshneviszadeh、Sara Moghadam Farid、Seyedeh Sara Moayedi、Mohammad Sadegh Asgari、Ali Moazzam、Samanesadat Hosseini、Hossein Adibi、Bagher Larijani、Somayeh Pirhadi、Mahshid Attarroshan、AmirHossein Sakhteman、Maryam Kabiri、Haleh Hamedifar、Aida Iraji、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132283

  日期：2022.4

  inhibition pattern. Additionally, antioxidant evaluations exhibited moderate to weak potency in 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) assay. The detailed interactions and binding mode toward tyrosinase of the most potent derivative were explicated by molecular docking study. Moreover, the computer-aided drug-likeness and pharmacokinetic studies were also carried out.

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。