5-chloro-2-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazole | 17485-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(3-chlorophenyl)-1,3-benzothiazole；5-chloro-2-(3-chlorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 17485-32-4
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NS
• 分子量: 280.177
• InChiKey: IEYUZONUYDMWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 四溴化碳 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-chloro-2-(3-chlorophenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用四溴甲烷作为卤素键供体催化剂高效合成苯并噻唑。

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob02125f

文献信息

• Ru(III)-catalyzed oxidative reaction in ionic liquid: an efficient and practical route to 2-substituted benzothiazoles and their hybrids with pyrimidine nucleoside
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.050

  日期：2010.7

  environmentally benign synthesis of 2-substituted benzothiazoles was developed through RuCl3-catalyzed oxidative condensation of 2-aminothiophenol with aldehyde in ionic liquid by using air as the oxidant. With this procedure, a series of 2-substituted benzothiazoles and benzothiazole/pyrimidine nucleoside hybrids with antimicrobial activities were efficiently prepared from easily accessible starting materials

  通过使用空气作为氧化剂，通过RuCl 3催化2-氨基硫酚与醛在离子液体中的氧化缩合反应，开发了一种高效，实用且对环境有益的合成2-取代的苯并噻唑的方法。通过这种方法，可以从易于获得的起始原料中高效制备一系列具有抗菌活性的2-取代的苯并噻唑和苯并噻唑/嘧啶核苷杂化物。
• 非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN112142686B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物制备方法，化学结构式为：其中，取代基R1为取代芳基中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定，R2为芳取代芳基和中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定。其合成方法是通过添加Cu‑MOF衍生材料,由邻氨基苯硫酚和苯甲醇“一锅法”反应,副产物仅以水的形式产生。该方法可在反应后将催化剂分离出来并投入下一次反应，且催化效果依然保持不变。其中，催化剂Cu‑MOF衍生材料是通过将HKSUT‑1进行碳化得到的一种催化剂。该反应使得反应绿色化更进一步，并提供了一种高效、无污染的制备苯并噻唑类衍生物的合成方法。
• Unexpectedly Simple Synthesis of Benzazoles by<i>t</i>BuONa-Catalyzed Direct Aerobic Oxidative Cyclocondensation of<i>o-</i>Thio/Hydroxy/Aminoanilines with Alcohols under Air
  作者：Xinkang Shi、Junmei Guo、Jianping Liu、Mingde Ye、Qing Xu

  DOI：10.1002/chem.201501184

  日期：2015.7.6

  tBuONa‐catalyzed direct aerobic oxidative cyclocondensation reactions of readily available alcohols and o‐thio/hydroxy/aminoanilines under air have been developed and provide an efficient, practical, and green method for the synthesis of benzazoles. Mechanistic studies revealed that o‐substituted anilines promote the initial aerobic alcohol‐oxidation step, which explains the high reactivity and success

  吨丁醇钠催化的容易得到的醇类以及直接有氧氧化环化缩合反应邻硫代/羟基/ aminoanilines下空气已被开发，并提供氮茚的合成中的高效，实用，和绿色的方法。机理研究表明，o取代的苯胺促进了初始需氧醇氧化步骤，这说明了这种出乎意料的简单实用的环缩方法具有很高的反应活性和成功性。
• Urea nitrate–catalyzed <scp>C‐N</scp> and <scp>C‐S</scp> bond formation: A mechanochemical approach for <scp>5‐chloro</scp> ‐2‐arylbenzo <i>[d]</i> thiazole derivatives
  作者：Ayushi Sethiya、Nusrat Sahiba、Jay Soni、Shikha Agarwal

  DOI：10.1002/jhet.4224

  日期：2021.3

  A series of substituted 5‐chloro‐2‐arylbenzo[d]thiazoles were synthesized using 4‐chloro‐2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes in the presence of urea nitrate as a catalyst using the mechanochemical grindstone technique. This protocol was effectively carried out under metal‐free conditions at room temperature, and the desired products were obtained in high to excellent yields in short reaction time

  使用4-氯-2-氨基苯硫酚和芳香醛在硝酸尿素作为催化剂的情况下，使用机械化学砂轮技术合成了一系列取代的5-氯-2-芳基苯并[d]噻唑。该方案有效地在室温下在无金属条件下进行，并且可以在较短的反应时间（30-60 s）内以高收率或优异的收率获得所需的产物。所有合成的衍生物的结构通过光谱表征证实。设计的方案具有多个优点，例如环保，无溶剂，高收率，易于后处理和催化剂的可回收性。催化剂可重复使用至少四次，而活性没有明显损失。已经证明了一系列衍生物具有良好的官能团耐受性。
• Study on the Bimetallic Synergistic Effect of Cu/Al@SBA-15 Nanocomposite on Dehydrogenation Coupling Strategy
  作者：Xianghao Luo、Anqi Tian、Zhilin Ren、Hanhan Kong、Long Wang

  DOI：10.1007/s10562-022-03929-0

  日期：2022.12

  efficiently by one-pot method. Moreover, the Cu/Al@SBA-15 catalyst still has stable catalytic activity after repeated use, and the leaching of aluminum and copper species in solution was negligible after the reaction. The copper–aluminum bimetal used in strategy does not belong to the highly toxic metal sequence, so this method provides a green synthesis platform for accessing pharmaceutically relevant benzoazoles

  脱氢偶联反应是金属催化有机合成的一种有效策略，但如何调节各种金属对反应的正向作用并使其相互配合仍是研究热点。在这项工作中，以铝修饰并负载铜的纳米复合材料作为双金属催化剂用于脱氢偶联反应。结果表明，铝的改性使CuO颗粒高度分散并稳定存在于SBA-15上。Cu/Al@SBA-15复合材料的双金属协同催化作用远大于单独使用任何一种活性组分，Cu与Al的协同作用是其优异催化性能的主要原因。指导邻氨基苯酚与苯甲醇的脱氢偶联反应，采用一锅法高效制得了一系列苯并噻唑类产品。此外，Cu/Al@SBA-15催化剂在重复使用后仍具有稳定的催化活性，反应后溶液中铝和铜物种的浸出可忽略不计。策略中使用的铜铝双金属不属于剧毒金属序列，因此该方法为获取药学相关苯并唑类提供了绿色合成平台。 图形概要 一般方案。Cu/Al@SBA-15纳米复合材料的双金属协同效应催化邻氨基苯酚和苯甲醇合成苯并噻唑。