4-(4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)aniline | 1174766-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-(4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)aniline
• 英文别名: 4-[4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]aniline
• CAS: 1174766-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₅O
• 分子量: 375.353
• InChiKey: XTVYOZUZOYIPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 4-(4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)aniline 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-[4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]phenyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE, PURINE, 7H-PURIN-8(9H)-ONE, 3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE, AND THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

  摘要：

  这项发明涉及1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶，嘌呤，7H-嘌呤-8(9H)-酮，3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶和噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，包含这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090192176A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)phenylcarbamate 在 三氟乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE, PURINE, 7H-PURIN-8(9H)-ONE, 3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE, AND THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

  摘要：

  这项发明涉及1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶，嘌呤，7H-嘌呤-8(9H)-酮，3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶和噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，包含这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090192176A1

文献信息

• Discovery of 3,6-dihydro-2H-pyran as a morpholine replacement in 6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 2-arylthieno[3,2-d]pyrimidines: ATP-competitive inhibitors of the mammalian target of rapamycin (mTOR)
  作者：Joshua Kaplan、Jeroen C. Verheijen、Natasja Brooijmans、Lourdes Toral-Barza、Irwin Hollander、Ker Yu、Arie Zask

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.050

  日期：2010.1

  The morpholine hinge-region binding group on a series of pyrazolopyrimidine and thienopyrimidine mammalian target of rapamycin ( mTOR) inhibitors was replaced with 3,6-dihydro-2H-pyran (DHP), giving compounds of equivalent potency and selectivity versus PI3K. These results establish the DHP group as a hinge-region binding motif for the preparation of highly potent and selective mTOR inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.