3-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-sulfanylidene-3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD06757865
• 分子量: 274.367
• InChiKey: UOPGKGRKHBIOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81.2%的产率得到(E)-2-hydrazineylidene-3-(thiophen-2-yl-methyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-(吡咯烷-1-YL-甲基)-4-(噻吩-2-YL-甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-的合成、晶体结构和DFT研究5(4H)-一

  摘要：

  摘要 本文将三唑并喹唑啉酮衍生物 1-(pyrrolidin-1-yl-methyl)-4-(thiophen-2-yl-methyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4 H )-one 被合成并通过光谱学表征。密度泛函理论 (DFT) 用于使用 B3LYP 相关函数与 6-311G(2 d , p) 基组。此外，标题化合物的晶体结构由 X 射线衍射分析确定，其几何数据与优化结构的 DFT 计算结果非常接近。此外，使用 SHP244 和索拉非尼作为阳性对照药物，研究了标题化合物对 A375 细胞的抗肿瘤活性。结果表明，标题化合物SHP244和索拉非尼对A375细胞的抑制率分别为12.10%、13.84%和14.82%。

  DOI：

  10.1134/s0022476622010036
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  1-(吡咯烷-1-YL-甲基)-4-(噻吩-2-YL-甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-的合成、晶体结构和DFT研究5(4H)-一

  摘要：

  摘要 本文将三唑并喹唑啉酮衍生物 1-(pyrrolidin-1-yl-methyl)-4-(thiophen-2-yl-methyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4 H )-one 被合成并通过光谱学表征。密度泛函理论 (DFT) 用于使用 B3LYP 相关函数与 6-311G(2 d , p) 基组。此外，标题化合物的晶体结构由 X 射线衍射分析确定，其几何数据与优化结构的 DFT 计算结果非常接近。此外，使用 SHP244 和索拉非尼作为阳性对照药物，研究了标题化合物对 A375 细胞的抗肿瘤活性。结果表明，标题化合物SHP244和索拉非尼对A375细胞的抑制率分别为12.10%、13.84%和14.82%。

  DOI：

  10.1134/s0022476622010036

文献信息

• Assessment of quinazolinone derivatives as novel non-nucleoside hepatitis B virus inhibitors
  作者：Jingying Qiu、Wang Chen、Yinpeng Zhang、Qingqing Zhou、Jing Chen、Lihua Yang、Jian Gao、Xiaoke Gu、Daoquan Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.014

  日期：2019.8

  Hepatitis B virus (HBV) infection is a worldwide public health issue. Search for novel non-nucleoside anti-HBV agents is of great importance. In the present study, a series of quinazolinones derivatives (4a-t and 5a-f) were synthesized and evaluated as novel anti-HBV agents. Among them, compounds 5e and 5f could significantly inhibit HBV DNA replication with IC50 values of 1.54 mu M and 0.71 mu M, respectively. Interestingly, the selective index values of 5f was higher than that of lead compound K284 -1405, suggesting 5f possessed relatively safety profile than K284-1405. Notably, 5e and 5f exhibited remarkably anti-HBV activities against lamivudine and entecavir resistant HBV strain with IC50 values of 1.90 and 0.84 mu M, confirming their effectiveness against resistant HBV strain. In addition, molecular docking studies indicated that compounds Se and 5f could well fit into the dimer-dimer interface of HBV core protein dominated by hydrophobic interactions. Notably, their binding modes were different from the lead compound K284-1405, which may be attributed to the additional substituent groups in the quinazolinone scaffold. Taken together, 5e and 5f possessed novel chemical structure and potent antiHBV activity against both drug sensitive and resistant HBV strains, thus warranting further research as potential non-nucleoside anti-HBV candidates. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel triazoloquinazolinone and imidazoquinazolinone derivatives as allosteric inhibitors of SHP2 phosphatase
  作者：Wenjun Ye、Ye Liu、Qian Ren、Tianhui Liao、Yumei Chen、Dongmei Chen、Sisi Wang、Lihong Yao、Yihe Jia、Chunshen Zhao、Zhixu Zhou

  DOI：10.1080/14756366.2022.2078968

  日期：2022.12.31