1-tert-butyldiphenylsilyl-1-ethanone | 120820-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldiphenylsilyl-1-ethanone
• 英文别名: tert-Butyldiphenylsilyl methyl ketone；acetyl-tert-butyldiphenylsilane；1-(tert-butyldiphenylsilyl)ethan-1-one；1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]ethanone
• CAS: 120820-51-1
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: MCSRKLCZXDQUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldiphenylsilyl-1-ethanone 在 正丁基锂 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 tert-butyldiphenylsilanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硅烷基烯烃的臭氧氧化：机理研究及其在合成硅羧酸衍生物中的应用

  摘要：

  甲硅烷基烯烃的加成型臭氧氧化是一种高效反应，可提供合成上通用的α-甲硅烷基过氧羰基化合物。为了深入了解反应机理，我们进行了计算研究，结果表明反应是通过一次臭氧化物的[1,2]-布鲁克重排型甲硅烷基迁移进行的。与加成型反应形成鲜明对比的是，α-烷氧基甲硅烷基烯烃的臭氧氧化以裂解型方式进行，从而在1,2-甲硅烷基迁移之前通过伯恶臭化合物的1,3-环消除反应提供了优异的甲硅烷羧酸酯收率。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03350
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-tert-butyldiphenylsilyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  硅烷基烯烃的臭氧氧化：机理研究及其在合成硅羧酸衍生物中的应用

  摘要：

  甲硅烷基烯烃的加成型臭氧氧化是一种高效反应，可提供合成上通用的α-甲硅烷基过氧羰基化合物。为了深入了解反应机理，我们进行了计算研究，结果表明反应是通过一次臭氧化物的[1,2]-布鲁克重排型甲硅烷基迁移进行的。与加成型反应形成鲜明对比的是，α-烷氧基甲硅烷基烯烃的臭氧氧化以裂解型方式进行，从而在1,2-甲硅烷基迁移之前通过伯恶臭化合物的1,3-环消除反应提供了优异的甲硅烷羧酸酯收率。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03350

文献信息

• Chemistry of cyclopropylacylsilanes I. α-functionalized acylsilane reagents for the cyclopropanation of electrophilic alkenes
  作者：James S. Nowick、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86660-6

  日期：1988.1

  effect the cyclopropanation of electrophilic alkenes. The lithium enolate derivatives of the α-haloacylsilanes 14,15, and 17 react with a wide variety of electron-deficient olefins to afford cyclopropylacylsilanes in good yield. In the case of cyclopropanations of α,β-unsaturated carbonyl compounds using the α-chloro reagent 14, the predominant stereoisomers produced are generally the cyclopropanes in which

  已经开发出两种类型的α-官能化的酰基硅烷试剂来实现亲电烯烃的环丙烷化。α-haloacylsilanes的烯醇化锂衍生物14，15，和17与各种各样的缺电子烯烃的，得到以良好的收率cyclopropylacylsilanes反应。在使用α-氯试剂14对α，β-不饱和羰基化合物进行环丙烷化的情况下，产生的主要立体异构体通常是环丙烷，其中酰基硅烷部分与羰基具有顺式立体化学关系。酰基硅烷硫代叶立德衍生物33的合成与化学也进行了描述。已证明该化合物特别用作α，β-不饱和醛的环丙烷化的试剂。的高效合成33以及α-haloacylsilanes 14，15，和17也被报告（从市售的起始原料在2-4步骤）。
• Cuadrado, P.; Gonzalez, A.M.; Gonzalez, B., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 275 - 284
  作者：Cuadrado, P.、Gonzalez, A.M.、Gonzalez, B.、Pulido, F.J.

  DOI：——

  日期：——
• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Gonzalez, Ana M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2811 - 2816
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Gonzalez, Ana M.、Pulido, Francisco J.、Fleming, Ian

  DOI：——

  日期：——
• NOWICK, JAMES S.;DANHEISER, RICK L., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4113-4134
  作者：NOWICK, JAMES S.、DANHEISER, RICK L.

  DOI：——

  日期：——