(E)-N'-(5-chloro-2-hydroxy-benzylidene)acetohydrazide | 1193731-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N'-(5-chloro-2-hydroxy-benzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 1193731-87-1
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• 分子量: 212.636
• InChiKey: MKKMIMNDJUCTTI-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(5-chloro-2-hydroxy-benzylidene)acetohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以638 mg的产率得到2-acetyl-5-chloro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体合成6,6-二取代的五氟甲酸酯类，含手性侧链羟基

  摘要：

  使用市售的脯氨酸基有机催化剂，通过级联反应，可以轻松合成带有手性侧链羟基的6,6-二取代的五烯丙基戊烯的简单对映选择性合成。缩合环戊二烯与1,2-甲酰基苯乙酮的乙酰基官能团，然后环化生成的带有甲酰基的富烯稳定的碳负离子，生成双环手性醇，其er初始值高达94：6。结晶后会得到异常丰富的醇对映体富集-即使是外消旋的样品也会自发消旋。这使得能够快速获得对映体和非对映体纯的新的取代的环戊二烯家族。

  DOI：

  10.1002/chem.201704247
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-N'-(5-chloro-2-hydroxy-benzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成6,6-二取代的五氟甲酸酯类，含手性侧链羟基

  摘要：

  使用市售的脯氨酸基有机催化剂，通过级联反应，可以轻松合成带有手性侧链羟基的6,6-二取代的五烯丙基戊烯的简单对映选择性合成。缩合环戊二烯与1,2-甲酰基苯乙酮的乙酰基官能团，然后环化生成的带有甲酰基的富烯稳定的碳负离子，生成双环手性醇，其er初始值高达94：6。结晶后会得到异常丰富的醇对映体富集-即使是外消旋的样品也会自发消旋。这使得能够快速获得对映体和非对映体纯的新的取代的环戊二烯家族。

  DOI：

  10.1002/chem.201704247

文献信息

• Phthalides by Rhodium-Catalyzed Ketone Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Byoungmoo Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja907711a

  日期：2009.11.4

  phthalides by using enantioselective ketone hydroacylation. In the presence of Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs), various 2-ketobenzaldehydes undergo intramolecular hydroacylation to produce phthalide products in good yields and 92-98% ee's. Our study highlights the key role counterions play in controlling both reactivity and enantioselectivity. A concise asymmetric total synthesis of the celery extract

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。