(2-piperidinoethyl)cyclopentadiene | 1027912-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2-piperidinoethyl)cyclopentadiene
• 英文别名: piperidinoethylcyclopentadine；1-(2-Cyclopenta-1,3-dien-1-ylethyl)piperidine
• CAS: 1027912-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: UNQLUDVIUVHBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NbCl4*2THF 、 (2-piperidinoethyl)cyclopentadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环官能化的新世茂复合物

  摘要：

  一系列新的环官能niobocene二氯化化合物（RCH 2 ç 5 ħ 4）2 NbCl 2（R = MeOCH 2，（CH 2）5 NCH 2，2-MeOC 6 H ^ 4，3-MeOC 6 H ^ 4，4 -MeOC 6 ħ 4，2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，3,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，3,4- ，5‐（MeO）3c ^ 6 ħ 2，4-FC 6 H ^ 4，4-ME 2 NC 6 H ^ 4）的合成和表征通过电子顺磁共振。通过X射线衍射分析确定了三个结构，揭示了预期的弯曲茂金属结构，其中两个环戊二烯基配体和两个氯化物在氧化态IV下与铌配位。氯化物和η的质心5键合的环戊二烯基环定义为扭曲的四面体。细胞毒性研究表明，用甲氧基苄基取代可产生高活性物种，但活性随苯环中甲氧基的数量和位置而有很大变化。研究中最活跃的物质– {2

  DOI：

  10.1002/aoc.3117
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2-piperidinoethyl)cyclopentadiene 、 1-(2-Cyclopenta-1,4-dien-1-ylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  高度水溶性的环戊二烯基和茚基钼 (II) 配合物 - 第二代钼基细胞毒剂

  摘要：

  合成了一系列带有烷基铵官能团的环戊二烯基和茚基钼化合物[(η5-Cp')Mo(CO)2(N,NL)][BF4]2，并通过分析和光谱方法对其进行了表征。[{η5-C5H4CH2CH2NH(CH2)5}Mo(CO)2(4,7-Ph2-phen)][BF4]2 (4,7-Ph2-phen = 4,7-diphenyl-1,10 -菲咯啉）和 [(η5-C9H6CH2CH2NHMe2)Mo(CO)2(phen)][BF4]2（phen = 1,10-菲咯啉）通过 X 射线晶体学测定。所有合成的化合物都对人白血病细胞系 MOLT-4 和 HL-60 表现出高活性。它们的活性大约比顺铂高一个数量级。该研究证明，钼配合物外配位球的修饰对其活性有很强的影响，可成功用于设计新的高细胞毒性活性物种。

  DOI：

  10.1002/ejic.201501133

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Cobalt Complexes with Pendant Nitrogen Functional Groups
  作者：Longjin Li、Shuang Han、Qiang Li、Zhenxia Chen、Zhen Pang

  DOI：10.1002/ejic.200700447

  日期：2007.11

  cyclopentadienylcobalt complexes having a pendant amino-functionalised side chain (Cp′) are described, the cyclopentadienyl ligands being (2-aminoethyl)cyclopentadienyl, (2-piperidinoethyl)cyclopentadienyl,1-(2-piperidinoethyl)-2,3,4,5-tetraisopropylcyclopentadienyland 2-picolylcyclopentadienyl. Chelation by the amino-functionalised side chain occurred when the Cp*-cobalt(I) dicarbonyl complexes 5, 6, 7 and 8

  描述了具有侧链氨基官能化侧链 (Cp') 的环戊二烯基钴配合物的几种衍生物，环戊二烯基配体为 (2-氨基乙基) 环戊二烯基、(2-哌啶基乙基) 环戊二烯基、1-(2-哌啶基乙基)-2,3、 4,5-四异丙基环戊二烯基和2-甲基吡啶环戊二烯基。当 Cp*-钴 (I) 二羰基复合物 5、6、7 和 8 被碘氧化时，氨基官能化侧链发生螯合，从而形成相应的 Cp*-钴 (III) 螯合物 9、10、11 和12 分别通过二碘羰基中间体 5'、6'、7' 和 8'。由于侧链中的氨基官能团不同，中间体的稳定性差异很大。9、结构研究 进行了图 10 和 12，并讨论了 I-Co-I 角和氨基官能化基团的排斥力与中间体稳定性的相关性。当 CO 浓度达到约 0.088 mol L-1 时，二碘羰基-η5-(2-哌啶基乙基)环戊二烯基钴 (III) 中间体 6' 被前者螯合时释放的 CO 还原为 6。在碘化氢存在下，10
• Highly Water‐Soluble Cyclopentadienyl and Indenyl Molybdenum(II) Complexes – Second Generation of Molybdenum‐Based Cytotoxic Agents
  作者：Ondřej Mrózek、Lucie Šebestová、Jaromír Vinklárek、Martina Řezáčová、Aleš Eisner、Zdeňka Růžičková、Jan Honzíček

  DOI：10.1002/ejic.201501133

  日期：2016.2

  A series of the cyclopentadienyl and indenyl molybdenum compounds bearing alkylammonium functions [(η5-Cp′)Mo(CO)2(N,NL)][BF4]2 were synthesized and characterized by analytical and spectroscopic methods. The structures of [η5-C5H4CH2CH2NH(CH2)5}Mo(CO)2(4,7-Ph2-phen)][BF4]2 (4,7-Ph2-phen = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) and [(η5-C9H6CH2CH2NHMe2)Mo(CO)2(phen)][BF4]2 (phen = 1,10-phenanthroline) were

  合成了一系列带有烷基铵官能团的环戊二烯基和茚基钼化合物[(η5-Cp')Mo(CO)2(N,NL)][BF4]2，并通过分析和光谱方法对其进行了表征。[η5-C5H4CH2CH2NH(CH2)5}Mo(CO)2(4,7-Ph2-phen)][BF4]2 (4,7-Ph2-phen = 4,7-diphenyl-1,10 -菲咯啉）和 [(η5-C9H6CH2CH2NHMe2)Mo(CO)2(phen)][BF4]2（phen = 1,10-菲咯啉）通过 X 射线晶体学测定。所有合成的化合物都对人白血病细胞系 MOLT-4 和 HL-60 表现出高活性。它们的活性大约比顺铂高一个数量级。该研究证明，钼配合物外配位球的修饰对其活性有很强的影响，可成功用于设计新的高细胞毒性活性物种。
• Ring-functionalized niobocene complexes
  作者：Iva Honzíčková、Jan Honzíček、Jaromír Vinklárek、Zdeňka Padělková、Martina Řezáčová、Lucie Šebestová

  DOI：10.1002/aoc.3117

  日期：2014.4

  metallocene structure with two cyclopentadienyl ligands and two chlorides coordinated to niobium in the oxidation state IV. Chlorides and the centroids of the η5‐bonded cyclopentadienyl rings define a distorted tetrahedron. The cytotoxicity study has demonstrated that substitution with methoxybenzyl groups can lead to highly active species, but the activity strongly varies with the number and positions

  一系列新的环官能niobocene二氯化化合物（RCH 2 ç 5 ħ 4）2 NbCl 2（R = MeOCH 2，（CH 2）5 NCH 2，2-MeOC 6 H ^ 4，3-MeOC 6 H ^ 4，4 -MeOC 6 ħ 4，2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，3,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，3,4- ，5‐（MeO）3c ^ 6 ħ 2，4-FC 6 H ^ 4，4-ME 2 NC 6 H ^ 4）的合成和表征通过电子顺磁共振。通过X射线衍射分析确定了三个结构，揭示了预期的弯曲茂金属结构，其中两个环戊二烯基配体和两个氯化物在氧化态IV下与铌配位。氯化物和η的质心5键合的环戊二烯基环定义为扭曲的四面体。细胞毒性研究表明，用甲氧基苄基取代可产生高活性物种，但活性随苯环中甲氧基的数量和位置而有很大变化。研究中最活跃的物质– 2