2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-ethanone
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-1-phenyl-2-phenyliminoethanone
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: CIECJLNBARLRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-ethanone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(4-硝基苯基)-2-苯基-1,2-乙二酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化合成不对称苯

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新颖而有效的方法来制备各种不对称的苯甲。我们首先证明了N-苯基苯甲酰亚胺基氯与芳香醛的亲核芳基化反应，使用N-杂环卡宾作为催化剂，得到了1-芳基-2-苯基-2-（苯基亚氨基）乙炔。然后通过酸促进的水解将这些亚氨基乙基酮转化为1,2-二芳基-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.020
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰替苯胺 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的三取代喹喔啉的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02087

文献信息

• Selective synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketones prepared by N-heterocyclic-carbene-catalyzed aroylation
  作者：Ryo Takashima、Kaoru Tsunekawa、Maki Shinozaki、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.048

  日期：2018.5

  An alternative synthetic route to 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketone, which can be prepared from imidoyl chlorides and aromatic aldehydes via N-heterocycle carbene-catalyzed aroylation was developed. This methodology consists of simple transformations, allowing a rapid access to imidazole derivatives with various aryl substituents at the desired positions.

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。
• Catalytic Action of Azolium Salts. III. Aroylation of N-Phenylbenzimidoyl Chlorides with Aromatic Aldehydes in the Presence of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.2627

  日期：——

  N-Phenylbenzimidoyl chlorides 10, 11, 12, 13, and 14 were aroylated with aromatic aldehydes 9 in the presence of a catalytic amount of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to afford N-(α-aroylbenzylidene)anilines 15, 16, 17, 18, and 19. Treatment of the resulting N-(α-aroylbenzylidene)anilines (15-19) with diluted hydrochloric acid (HCl) produced the benzils 20, 21, 22, 23, and 24 in excellent yields.

  在一定量的 1，3-二甲基碘化咪唑鎓（1）催化下，N-苯基苯甲酰基氯 10、11、12、13 和 14 与芳香醛 9 发生芳基化反应，生成 N-(α-芳酰基亚苄基)苯胺 15、16、17、18 和 19。用稀盐酸 (HCl) 处理得到的 N-(α-甲酰基亚苄基)苯胺 (15-19)，可以得到苯并类化合物 20、21、22、23 和 24，收率极高。