3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-6-bromo-4H-1-benzopyran-4-one | 80929-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-6-bromo-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-bromo-3-(1-imidazoyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；6-Bromo-3-imidazol-1-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 80929-61-9
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂
• 分子量: 293.12
• InChiKey: VNKXLXZALRITGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-6-bromo-4H-1-benzopyran-4-one 、 溴 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COZZI, P.;BRANZOLI, U.;LOVISOLO, P. P.;ORSINI, G.;CARGANICO, G.;PILLAN, A+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 404-410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-2'-hydroxyacetophenone 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-6-bromo-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• US4342775A
  申请人：——

  公开号：US4342775A

  公开（公告）日：1982-08-03