trans-2-methyl-3-(1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 85943-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-2-methyl-3-(1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: trans-3-(1-imidazolyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；(2S,3S)-3-imidazol-1-yl-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 85943-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: UZBJZZPUDXCIOX-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-(1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and antifungal activity of (Z)-trans-3-azolyl-2-methylchromanone oxime ethers

  摘要：

  A series of (Z)-trans-3-azolyl-2-methylchromanone oxime ethers were stereoselectively synthesized and tested for in vitro antifungal activity. Many of these derivatives exhibit high activity against Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus niger, and Microsporum gypseum. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-2-methyl-3-(1H-imidazol-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• Azolylchromans as a novel scaffold for anticonvulsant activity
  作者：Saeed Emami、Abbas Kebriaeezadeh、Mohammad Jafar Zamani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.004

  日期：2006.4

  A series of azolylchroman derivatives were prepared as conformationally constrained analogs of (arylalkyl)azole anticonvulsants. The anticonvulsant activities of the compounds were evaluated by determining seizure latency and protective effect against pentylenetetrazole (PTZ)-induced lethal convulsions in mice at a dose of 5 mg/kg. Among these compounds, 7-chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)chroman-4-one and 3-(1H-1.2,4-triazol-1-yl)chroman-4-one exhibited significant action in delaying seizures as well as effective protection against PTZ-induced seizures and deaths. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cozzi, Paolo; Mongelli, Nicola; Pillan, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 311 - 315
  作者：Cozzi, Paolo、Mongelli, Nicola、Pillan, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• US4492707A
  申请人：——

  公开号：US4492707A

  公开（公告）日：1985-01-08
• US4588738A
  申请人：——

  公开号：US4588738A

  公开（公告）日：1986-05-13
• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3