1,1-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene | 1731-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1.1-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene；1,1-dimethylgermacyclopent-3-ene；1,1-Dimethyl-1-germa-cyclopenten-(3)；1,1-Dimethyl-1-germa-cyclopent-3-en；1,1-Dimethyl-1-germa-3-cyclopenten；1,1-Dimethylgermacyclopent-3-en；1,1-dimethyl-2,5-dihydrogermole
• CAS: 1731-10-8
• 化学式: C₆H₁₂Ge
• 分子量: 156.751
• InChiKey: GUDSMFNQVBEPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C
• 密度：
  2.1742 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以>99的产率得到3,3-dimethyl-3-germa-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Manuel, Georges; Bertrand, Guy; El Anba, Fatiha, Organometallics, 1983, vol. 2, # 3, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,-dichloro-1-germacyclopent-3-ene 在 CH₃MgI 作用下， 以 not given 为溶剂， 以53%的产率得到1,1-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  NMR Spectra of Organogermanium Compounds. X. Syntheses,¹³C and⁷³Ge NMR Spectra and Molecular Mechanics Calculations of Germacyclopentanes and Germacyclopentenes

  摘要：

  合取环戊烷及其1-甲基和1,1-二甲基衍生物，以及一些合取环戊烯被合成，并测定了它们的13C和73Ge NMR谱。合取环戊烷的分子力学计算表明，在对比环戊烷时，对称扭曲形式是最稳定的，而环戊烷的包层和扭曲形式能量相差不大。尽管与对应的合取环己烷相比，13C和73Ge化学位移对甲基立体化学的敏感性较低，但光谱结果可以通过分子力学计算所描绘的结构进行解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.91

文献信息

• Vacuum Pyrolysis−Matrix Isolation FTIR and Density Functional Theoretical Studies of Transient Dimethylgermanone, (CH₃)₂GeO
  作者：Valery N. Khabashesku、Sergei E. Boganov、Konstantin N. Kudin、John L. Margrave、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1021/om9806803

  日期：1998.11.1

  germene (CH3)2GeCH2 (9) and acrolein from 2 and of isopropenyl methyl ketone from 3 have also been observed, providing evidence for a new route of the thermal decomposition of epoxides 2 and 3. Vibrational assignments of the spectral bands, attributed to germanone 1 and its cyclodimer 6, have been done by comparison with the density functional theory B3LYP/6-311G(d,p) calculated harmonic frequencies and

  瞬态有机锗酮（CH 3）2 Ge O（1）是由3,3-二甲基-6-氧杂-3-germabicyclo [3.1.0]己烷（2）及其1,3的三种前体通过真空热解生成的。1,3,5-四甲基类似物（3）和八甲基环四锗烷（4），并通过FTIR光谱在12 K的氩气低温固态基质中直接观察到。的不稳定的二聚体1四甲基-1,3- cyclodigermoxane（6）已在基质隔离热解产物的光谱被初步确定从2 - 4。瞬态生殖烯（CH 3）2的产生葛CH 2（9）和由丙烯醛2和从异丙烯基甲基酮的3也已经观察到，对于环氧化物的热分解的新路径提供证据2和3。光谱带的振动分配，归因于锗烷1及其环二聚体6通过与密度泛函理论B3LYP / 6-311G（d，p）的比较计算得出谐波频率和红外强度，并通过振动可视化和计算每个正常模式的势能分布（PED）进行了比较。实验和计算频率与观察到的锗自然丰度引起的Ge O和Ge-C
• Metathesis of silicon-containing olefins
  作者：E.Sh. Finkel'shtein、N.V. Ushakov、E.B. Portnykh

  DOI：10.1016/0304-5102(92)80152-7

  日期：1992.10

  siloxane and hydride substituents, as well as unsaturated silacarbon heterocycles, mono- and diallylgermanes, were used as substrates. Heterogeneous Re2O7/Al2O3SnBu4 and Re2O7/Al2O3PbEt4 catalysts showing good activity in metathesis were examined. Except for hydrides, allyl- and butenylsilanes or germanes were active in metathesis regardless of the nature of the substituents at the metal atom. On the

  在of存在下，在氧化铝复分解催化剂上，研究了含SiC，GeC，SiSi，SiH，SiOSi和SiOC键的各种烯烃的行为。带有烷基，烯基，芳基，芳烷基，硅杂环烷基，硅氧烷和氢化物取代基的单乙烯基，烯丙基和丁烯基硅烷，以及不饱和硅碳杂环，单烯丙基和二烯丙基锗烷被用作底物。异构重新2 ö 7 / Al的2 ö 3 SnBu 4和R e 2 ö 7 / Al的2 ö 3 PbEt 4研究了在复分解中显示出良好活性的催化剂。除氢化物外，烯丙基和丁烯基硅烷或锗烷在复分解中均具有活性，而与金属原子上取代基的性质无关。另一方面，所用的所有乙烯基硅烷在反应中实际上是惰性的。除乙烯基衍生物外，二烯基和聚烯基硅烷，乙硅烷，二硅氧烷和锗烷的复分解均通过分子间和分子内途径发生。这些被用于开发一种新颖有效的合成方法，用于生产线性1,4-双（三有机基甲硅烷基）-（或胚芽）-丁-2-烯（包括在硅上具有
• Reactions of 1-germa-3-cyclopentenes involving the germylene fragment: Transgermylenation and oxidation
  作者：S. P. Kolesnikov、I. S. Rogozhin、M. G. Safarov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00950320

  日期：1981.6
• Kinetics and mechanism of the thermal decomposition of 1,1-dimethylgermetane
  作者：Mohammed Namavari、Robert T. Conlin

  DOI：10.1021/om00046a031

  日期：1992.10

  The gas-phase unimolecular decomposition of 1,1-dimethylgermetane has been investigated over the temperature range 683.9-751.2 K at pressures of ca. 15 Torr. Four products, cyclopropane, propene, ethene, and 1,1,2,2-tetramethylgermacyclopentane, are formed. Arrhenius parameters for the primary decomposition channels to (1) 1,1-dimethylgermene and ethene and (2) dimethylgermylene, cyclopropane, and propene are reported: (1) log k1/s-1 = 14.7 +/- 0.4 - 63.1 +/- 1.2 kcal mol-1/RT ln 10; (2) log k2/s-1 = 14.1 +/- 0.3 - 60.7 +/- 0.8 kcal mol-1/RT ln 10.[GRAPHICS]The surprisingly high activation energy for the 2 + 2 cycloreversion is interpreted in terms of a strong Ge-C bond dissociation enthalpy and/or reduced ring strain in the germetane.
• LAPOETERIE A.; DUBAC J.; MAZEROLLES P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 202, NO 4, C89-C92
  作者：LAPOETERIE A.、 DUBAC J.、 MAZEROLLES P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图