[8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylbenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl] trifluoromethanesulfonate | 376362-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylbenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 376362-17-3
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O₆SSi
• 分子量: 478.562
• InChiKey: BFKAEAIUBZJWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylbenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-[2-(4,6,7-Trihydroxynaphthalen-1-yl)ethyl]naphthalene-1,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的第一个非甾体类油菜素内酯。

  摘要：

  借助于分子建模，设计了十个新颖的化合物，每个化合物都包含两个亚基和一个接头，类似于天然的甾体植物激素油菜素内酯。合成模拟物并进行稻叶薄层倾斜生物测定以测试油菜素类固醇的活性。大多数模拟物显示出非常弱的生物活性或没有生物活性，但是当与生长素吲哚-3-乙酸（IAA）共同使用时，它们具有很强的活性，后者可以协同油菜素类固醇的活性。因此，1-（4,6α，7α-三羟基-5,6,7,8-四氢萘基）-2-（6α'，7α'-二羟基-5'，6'，7'，8' -四氢萘基乙炔（4）和（E）-1,2-双[反式-（4aα，8aβ）-4-氧代-6α，7α-二羟基-4a，5,6,7,8， 8a-六氢-（3H）-萘]乙烯（11）在低至0.01 ng和0的剂量下表现出优异的活性。分别为001 ng /植物。这些化合物是第一个具有生物活性的非甾体油菜素内酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo015832+
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,8-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylbenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的第一个非甾体类油菜素内酯。

  摘要：

  借助于分子建模，设计了十个新颖的化合物，每个化合物都包含两个亚基和一个接头，类似于天然的甾体植物激素油菜素内酯。合成模拟物并进行稻叶薄层倾斜生物测定以测试油菜素类固醇的活性。大多数模拟物显示出非常弱的生物活性或没有生物活性，但是当与生长素吲哚-3-乙酸（IAA）共同使用时，它们具有很强的活性，后者可以协同油菜素类固醇的活性。因此，1-（4,6α，7α-三羟基-5,6,7,8-四氢萘基）-2-（6α'，7α'-二羟基-5'，6'，7'，8' -四氢萘基乙炔（4）和（E）-1,2-双[反式-（4aα，8aβ）-4-氧代-6α，7α-二羟基-4a，5,6,7,8， 8a-六氢-（3H）-萘]乙烯（11）在低至0.01 ng和0的剂量下表现出优异的活性。分别为001 ng /植物。这些化合物是第一个具有生物活性的非甾体油菜素内酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo015832+