1,4-bis((E)-4-bromostyryl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene | 479421-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-bis((E)-4-bromostyryl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene
• CAS: 479421-37-9
• 化学式: C₄₆H₆₄Br₂O₂
• 分子量: 808.821
• InChiKey: JIUKBXHWJBZCEI-HCTXVGCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-105 °C
• 沸点：
  788.1±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.15
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-vinylstyryl)quinoline 、 1,4-bis((E)-4-bromostyryl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到2-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  亚苯基亚乙烯基喹啉大分子的合成及光电性能†

  摘要：

  通过在低聚的每个循环中进行两个重复反应：Wittig和Pd Heck交叉偶联，选择性地合成了一系列3、5和7喹啉封端的亚芳基亚乙烯基低聚物。低聚物的特征在于1 H和均一J分辨的DEPT-135，APT，131 H NMR和MALDI-TOF光谱。通过UV-Vis，静态动态荧光和Z-扫描光谱对寡聚物进行详细的表征。用循环伏安法测定HOMO和LUMO水平，并与理论值进行比较。五聚体可实现有效的共轭，而七聚体的分子结构显示出亚苯基亚乙烯基片段的明显扭转，破坏了共轭程度，这是通过低聚物几何结构的理论模拟得出的。此外，理论模拟表明，HOMO-LUMO前沿轨道主要位于亚苯基亚乙烯基结构中，而在喹啉中，空间分布仅位于C处。N-基团，而相邻的苯基基团没有任何明显贡献。五聚体是最荧光低聚物具有在溶液中的量子产率φ = 0.62-0.68取决于溶剂和1.07-1.28纳秒的荧光寿命，使该低聚物适合用于光电器件。

  DOI：

  10.1039/c3nj01193c
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,4-bis((E)-4-bromostyryl)-2,5-bis(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Structures and nonlinear optical properties of new symmetrical two-photon photopolymerization initiators

  摘要：

  四种新型对称双光子光聚合引发剂：9-(4-{(1E,11E)-4-[(E)-4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基]-2,5-二甲氧基苯乙烯基}苯基)-9H-咔唑 (1)、N-(4-{(1E,8E)-4-[(E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-2、5-二甲氧基苯乙烯基}苯基）-N-苯基苯胺 (2)、1,4-双{2-[4-(2-吡啶-4-基乙烯基)苯基]乙烯基}-2,5-双二甲氧基苯 (3) 和 1,4-双{2-[4-(2-吡啶-4-基乙烯基)苯基]乙烯基}-2,5-双十二烷氧基苯 (4) 的合成和表征。研究了单光子荧光、单光子荧光量子产率、单光子荧光寿命和双光子荧光。结果表明，它们都是良好的双光子吸收发色团和有效的双光子光聚合引发剂。这些分子的双光子吸收截面已通过理论计算进行了评估。研究了通过双光子引发的聚合作用进行微加工的问题，并讨论了可能的光聚合机制。

  DOI：

  10.1039/b415354e

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Non-Linear Optical Properties of Two New Symmetrical Two-Photon Photopolymerization Initiators
  作者：Yunxing Yan、Xutang Tao、Guibao Xu、Huaping Zhao、Yuanhong Sun、Chuankui Wang、Jiaxiang Yang、Xiaoqiang Yu、Xian Zhao、Minhua Jiang

  DOI：10.1071/ch04111

  日期：——

  Two new symmetrical two-photon free-radical photopolymerization initiators, 1,4-bis-2-[4-(2-pyridin-4-ylvinyl)phenyl]vinyl}-2,5-bisdimethoxybenzene 6 and 1,4-bis-2-[4-(2-pyridin-4-ylvinyl)phenyl]vinyl}-2,5-bisdodecyloxybenzene 7, were synthesized using an efficient Wittig and Pd-catalyzed Heck coupling methodology. One-photon fluorescence, one-photon fluorescence quantum yields, one-photon fluorescence lifetimes, and two-photon fluorescence have been investigated. Experimental results show that both compounds were good two-photon absorbing chromophores and effective two-photon photopolymerization initiators. Two-photon polymerization microfabrication experiments have been studied and the possible photopolymerization mechanism is discussed.

  采用高效的维蒂希和钯催化赫克耦合方法合成了两种新型对称双光子自由基光聚合引发剂，即 1,4-双-2-[4-(2-吡啶-4-基乙烯基)苯基]乙烯基}-2,5-双二甲氧基苯 6 和 1,4-双-2-[4-(2-吡啶-4-基乙烯基)苯基]乙烯基}-2,5-双十二烷氧基苯 7。对单光子荧光、单光子荧光量子产率、单光子荧光寿命和双光子荧光进行了研究。实验结果表明，这两种化合物都是良好的双光子吸收发色团和有效的双光子光聚合引发剂。对双光子聚合微加工实验进行了研究，并讨论了可能的光聚合机制。