5α-Androstan-12β,15α-diol | 25846-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Androstan-12β,15α-diol
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,15S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-12,15-diol
• CAS: 25846-55-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: UMFJXEJVAKBCPM-LBYBGDIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Androstan-12β,15α-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5α-Androstan-12,15-dion
  参考文献：
  名称：

  类固醇的微生物羟基化。第四部分 真菌Calonectria decora的培养物对单加氧的5α-雄甾烷二羟基化的模式

  摘要：

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充

  DOI：

  10.1039/p19720002081
• 作为产物：
  描述：

  12β,15α-Dihydroxy-5α-androst-1-en-3-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5α-Androstan-12β,15α-diol
  参考文献：
  名称：

  类固醇的微生物羟基化。第四部分 真菌Calonectria decora的培养物对单加氧的5α-雄甾烷二羟基化的模式

  摘要：

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充

  DOI：

  10.1039/p19720002081

文献信息

• Studies in the steroid group. Part LXXXIV. Preparation and reactions of 15-oxygenated androstanes
  作者：I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、A. Pendlebury、J. T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19720002765

  日期：——

  Treatment of 15β, 16β-epoxy-5α-androstan-17-one with hydrazine and toluene-p-sulphonic acid in air gives 5α-androstan-15β-ol; this step markedly improves the chemical route to 5α-androstan-15-one from the 3-ketone. The 15-ketone is also readily obtained from 12β,15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one (prepared by microbiological hydroxylation of 5α-androstan-3-one).Two series of substituted (mainly oxygenated)

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。