2,3-Dimethoxy-N-<1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl>benzamide hydrochloride | 92138-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-N-<1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl>benzamide hydrochloride
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-N-(1-benzylpiperidin-4-yl) benzamide；2,3-dimethoxy-N-(1-benzyl-4-piperidinyl)benzamide；2,3-dimethoxy-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)benzamide；N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 92138-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• mdl: MFCD03080168
• 分子量: 354.449
• InChiKey: CFOLDWHTVLAWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-N-<1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl>benzamide hydrochloride 在 palladium dihydroxide 、 甲烷 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-dimethoxy-N-(piperidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-18 labeled benzamides for studying the dopamine D2 receptor with positron emission tomography

  摘要：

  Two series of (N-benzylpiperidin-4-yl)- and (9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3beta-yl)benzamides were prepared, and in vitro binding assays were used to measure the affinity of these compounds for dopamine D2, dopamine D3, serotonin 5-HT2, and alpha2-adrenergic receptors. The results of these studies indicated compounds 23, 26b, and 34 have the selectivity needed for in vivo studies of the D2 (and possibly D3) receptors. F-18-Labeled analogues of 23, 26b and 34 were prepared by N-alkylation of the corresponding desbenzyl precursors with [F-18]-4-fluorobenzyl iodide. Preliminary in vivo studies demonstrated that [F-18]-23 and [F-18]-26b are suitable candidates for further evaluation in positron emission tomography imaging studies. The slow rate of washout of [F-18]-34 from nondopaminergic regions and its comparatively high lipophilicity indicates that this compound may not be suitable for imaging studies because of a high level of nonspecific binding.

  DOI：

  10.1021/jm00075a028
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-Dimethoxy-N-<1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl>benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potential antipsychotic agents. 6. Synthesis and antidopaminergic properties of substituted N-(1-benzyl-4-piperidinyl)salicylamides and related compounds. QSAR based design of more active members

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90145-s

文献信息

• Structure–Activity Relationship, Pharmacological Characterization, and Molecular Modeling of Noncompetitive Inhibitors of the Betaine/γ-Aminobutyric Acid Transporter 1 (BGT1)
  作者：Lars Jørgensen、Anas Al-Khawaja、Stefanie Kickinger、Stine B. Vogensen、Jonas Skovgaard-Petersen、Emil Rosenthal、Nrupa Borkar、Rebekka Löffler、Karsten K. Madsen、Hans Bräuner-Osborne、Arne Schousboe、Gerhard F. Ecker、Petrine Wellendorph、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00924

  日期：2017.11.9

  4-dichlorobenzamide 5 (BPDBA) is a noncompetitive inhibitor of the betaine/GABA transporter 1 (BGT1). We here report the synthesis and structure–activity relationship of 71 analogues. We identify 26m as a more soluble 2,4-Cl substituted 3-pyridine analogue with retained BGT1 activity and an improved off-target profile compared to 5. We performed radioligand-based uptake studies at chimeric constructs between BGT1

  N -(1-Benzyl-4-piperidinyl)-2,4-dichlorobenzamide 5 (BPDBA) 是一种甜菜碱/GABA 转运蛋白 1 (BGT1) 的非竞争性抑制剂。我们在这里报告了 71 种类似物的合成和构效关系。我们将26m鉴定为更易溶解的 2,4-Cl 取代的 3-吡啶类似物，与5相比具有保留的 BGT1 活性和改善的脱靶特征. 我们在 BGT1 和 GAT3 之间的嵌合构建体上进行了基于放射性配体的摄取研究、定点突变转运蛋白实验以及基于新确定的人血清素转运蛋白 (hSERT) 的 X 射线晶体结构的 BGT1 同源模型中的计算对接。在这些实验的基础上，我们提出了一种结合模式，该模式涉及 BGT1 中变构位点中 TM10 内的残基，该位点对应于 hSERT 晶体结构所揭示的变构结合袋。我们的研究为 BGT1 中提出的变构结合袋提供了初步见解，该袋可容纳一系列新型非竞争性抑制剂的结合位点。
• IMBERT, T.;DOSTERT, P.;LANGLOIS, M.
  作者：IMBERT, T.、DOSTERT, P.、LANGLOIS, M.

  DOI：——

  日期：——