1,2-bis(4-bromophenyl)-1-cyanovinylene | 33731-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromophenyl)-1-cyanovinylene
• 英文别名: 2,3-bis(4-bromophenyl)acrylonitrile；dibromocyanostilbene；DBCS；2.3-Bis-<4-brom-phenyl>-acrylnitril；2,3-Bis(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 33731-82-7
• 化学式: C₁₅H₉Br₂N
• 分子量: 363.051
• InChiKey: GVLMQENCIOMYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromophenyl)-1-cyanovinylene 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Brom-2-<4-brom-phenyl>-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Dann,O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 749, p. 68 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1,2-bis(4-bromophenyl)-1-cyanovinylene
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢活化的雌激素受体β配体的合成和表征。

  摘要：

  由于雌激素受体在正常组织和疾病状态中的复杂而重要的作用，选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 的开发和评估很受关注。在阿尔茨海默病和多发性硬化症等神经退行性疾病中，雌激素受体β (ERβ) 似乎提供保护性抗炎反应。由于这些疾病中活性氧 (ROS) 的增加，我们掩盖了 ERβ 配体，包括二芳基丙腈 (DPN)，作为在 H2O2 存在下释放活性雌激素的硼酸酯。在这里，我们展示了它们的合成、降低的结合亲和力、释放动力学和对 ROS 的选择性。最有前途的配体可以在病理性 H2O2 存在的情况下暴露出来，以调节细胞中的 ERβ 转录。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.003

文献信息

• Fluorescence Enhancement of Covalently Linked 1-Cyano-1,2-diphenylethene Chromophores with Naphthalene-1,8-diyl Linker Units: Analysis Based on Kinetic Constants
  作者：Takashi Hirose、Yohei Tsunoi、Yuya Fujimori、Kenji Matsuda

  DOI：10.1002/chem.201404745

  日期：2015.1.19

  of kinetic analysis of decay rate constants and theoretical calculations. Derivatives of 1‐cyano‐1,2‐diphenylethene dimer have a distorted cyclic structure when both ends are clipped with two naphthalene‐1,8‐diyl linker units. In contrast to the reference monomer derivative, which exhibits only slight fluorescence in solution (Φf<0.01, τf<0.1 ns), the dimer derivative shows high fluorescence quantum

  已经通过衰减速率常数的动力学分析和理论计算研究了共价固定的荧光发色团的荧光增强作用。当1-氰基1,2-二苯基乙烯二聚体的两个末端被两个萘-1,8-二基连接基单元夹住时，它们的环状结构会扭曲。与此相反的参考单体衍生物，其表现出在溶液中只有轻微的荧光（Φ ˚F <0.01，τ ˚F <0.1纳秒），二聚体衍生物显示出高的荧光量子产率（Φ ˚F = 0.55）和长寿命（τ ˚F = 20.6由于抑制了非辐射衰减过程（k nr = 0.022 ns-1）。AV-形，在一侧上的共价接头衍生物显示中等量子产率和寿命（Φ ˚F = 0.12，τ ˚F = 4.9纳秒）。根据吸收/荧光带的波长位移以及基于时变密度泛函理论（TD-DFT）的理论计算，我们提出了一种H-聚集体型准分子相互作用。
• New Series of Blue-Emitting and Electron-Transporting Copolymers Based on Fluorene
  作者：Xiaowei Zhan、Yunqi Liu、Xia Wu、Shuai Wang、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ma011593g

  日期：2002.3.1

  A novel series of conjugated copolymers having oxadiazole, quinoline, quinoxaline, and phenylenecyanovinylene moieties in the main chain based on fluorene were synthesized in good yields by palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction, a new approach different from the traditional polyhydrazide precursor route (oxadiazole-containing polymers), acid-catalyzed Friedländer condensation reaction (polyquinolines)

  通过钯催化的Suzuki偶联反应，以高收率合成了一系列基于芴的在主链上具有恶二唑，喹啉，喹喔啉和亚苯基氰基亚乙烯基的新型共轭共聚物。聚合物），酸催化的Friedländer缩合反应（聚喹啉）和Knoevenagel缩合聚合（聚（亚苯基氰基亚乙烯基））。检查了这些共聚物的热，电化学和光学性质。所有这些聚合物均具有出色的热稳定性，玻璃化转变温度为114-208°C，起始分解温度为387-415°C。循环伏安法研究表明，这些共聚物具有在-3.01至-3范围内的低态LUMO能级。37 eV和低地HOMO能级介于-6.13至-6.38 eV之间，可能是发光二极管中电子传输或空穴阻挡材料的有希望的候选者。薄膜中的聚合物在光激发后会在414-476 nm处发出很强的蓝光，带宽很窄。与溶液中的聚合物相比，膜中的聚合物的光致发光光谱仅红移了7-11 nm，这表明聚集和受激准分子的荧光得到了抑制。
• Effect of Controlling Thiophene Rings on D-A Polymer Photocatalysts Accessed via Direct Arylation for Hydrogen Production
  作者：Dongnai Ye、Lei Liu、Qimin Peng、Jiabin Qiu、Hao Gong、Aiguo Zhong、Shiyong Liu

  DOI：10.3390/molecules28114507

  日期：——

  (D-A)-type linear conjugated polymers containing different thiophene derivatives with different conjugation lengths. Among them, the D-A polymer photocatalyst constructed from dithienothiophene could significantly broaden the spectral response, with a hydrogen evolution rate up to 12.15 mmol h−1 g−1. The results showed that the increase in the number of fused rings on thiophene building blocks was beneficial

  共轭聚合物制氢光催化剂具有结构可调、可见光区响应强、能级可调、易于功能化等优点。采用原子一步经济的直接C-H芳基化方法，将二溴氰芪分别与噻吩、二噻吩、三联噻吩、稠合噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩聚合，生成含有不同噻吩衍生物的供体-受体（DA）型线性共轭聚合物具有不同的共轭长度。其中，由二噻吩并噻吩构建的DA聚合物光催化剂可以显着拓宽光谱响应，析氢速率高达12.15 mmol h−1 g−1。结果表明，噻吩结构单元上稠合环数量的增加有利于氰基苯乙烯基线性聚合物的光催化产氢。对于未稠合的二噻吩和三噻吩，噻吩环数量的增加使得噻吩环之间的旋转自由度更大，并降低了固有的电荷迁移率，从而导致产氢性能相应降低。这项研究为 DA 聚合物光催化剂的电子供体设计提供了合适的方法。