ethyl 4-hydroxybenzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 4-hydroxybenzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 4-Hydroxy-benzo[4,5]thieno[3,2-e]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-oxo-1H-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: ALNUNXAEDSCBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxybenzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以35 %的产率得到ethyl 4-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并噻吩并吡啶酮作为潜在的 GABAA 受体调节剂

  摘要：

  进行了新型吡唑并噻吩并吡啶酮衍生物作为潜在的 GABAA 受体调节剂的合成，并在此处进行描述。合成的一个关键步骤涉及处理不稳定的氨基噻吩，通过两种不同的合成策略进行管理，提供一组 8 种目标化合物。  图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03063-6
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 4-hydroxybenzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并噻吩并吡啶酮作为潜在的 GABAA 受体调节剂

  摘要：

  进行了新型吡唑并噻吩并吡啶酮衍生物作为潜在的 GABAA 受体调节剂的合成，并在此处进行描述。合成的一个关键步骤涉及处理不稳定的氨基噻吩，通过两种不同的合成策略进行管理，提供一组 8 种目标化合物。  图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03063-6

文献信息

• Synthesis of new 4-quinolone-type compounds in the benzo[<i>b</i>]thiophene series
  作者：B. Février、G. Dupas、J. Bourguignon、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570300442

  日期：1993.7

  Some new derivatives of 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxylic acid (quinolone-type compounds) 5 and 13 have been prepared in the benzo[b]thiophene series. The key step was the construction of the pyridine ring starting from 2-aminobenzo[b]thiophene derivatives. The synthesis of amine 9, was performed by using an original “animation” reaction.

  已经以苯并[ b ]噻吩系列制备了一些新的1,4-二氢-4-氧代-3-吡啶甲酸羧酸（喹诺酮类化合物）5和13的衍生物。关键步骤是从2-氨基苯并[ b ]噻吩衍生物开始构建吡啶环。胺9的合成通过使用原始的“动画”反应进行。
• PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kim Sun Nam

  公开号：US20110028507A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Disclosed herein are pyridine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, or prodrug thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of modulating the level or activity of HIF in a subject, inhibiting hydroxylation of HIF α in a subject, modulating expression of HIF-regulated genes in a subject, treating an HIF-related disorder in a subject, increasing levels of endogenous EPO in a subject, or treating a disorder in a subject, using the disclosed compounds.

  本文披露了吡啶衍生物，或其药用可接受的盐、酯、酰胺或前药，包括相同的药物组合物，以及通过调节受试者中HIF的水平或活性，抑制受试者中HIF α的羟基化，调节受试者中HIF调控基因的表达，治疗受试者中的HIF相关疾病，增加受试者体内EPO的水平，或使用披露的化合物治疗受试者的疾病的方法。
• Novel pyrazolothienopyridinones as potential GABAA receptor modulators
  作者：Blanca Angelica Vega Alanis、Laurin Wimmer、Margot Ernst、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-023-03063-6

  日期：2023.12

  The synthesis of novel pyrazolothienopyridinone derivatives as potential GABAA receptor modulators was performed and is herein described. A crucial step of the synthesis involving handling unstable aminothiophenes was managed via two different synthetic strategies delivering a set of 8 target compounds. Graphical abstract

  进行了新型吡唑并噻吩并吡啶酮衍生物作为潜在的 GABAA 受体调节剂的合成，并在此处进行描述。合成的一个关键步骤涉及处理不稳定的氨基噻吩，通过两种不同的合成策略进行管理，提供一组 8 种目标化合物。  图形摘要