cis-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ol | 6261-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ol
• 英文别名: cis-2-benzyl-1-tetrahydronaphthol；cis-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；cis-2-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol；(1R,2S)-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 6261-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: CFFISWOZWAQCGR-DOTOQJQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  397.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(S)-2-benzyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of 1,3-aminoalcohols via Mannich reactions

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of beta-amino ketones by a one-pot Mannich reaction and their subsequent reduction afforded sterically congested enantiomerically pure 1,3-aminoalcohols in high diastereoselectivity: dr up to >98:<2 over two steps. The absolute configurations of the newly created stereogenic centers were assigned by NMR spectroscopy and chemical correlation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00342-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed C–C and C–N Bond Formation Reactions via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Sertaç Genç、Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00632

  日期：2019.5.17

  Iridium(I) complexes having an imidazol-2-ylidene ligand with benzylic wingtips efficiently catalyzed the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and acceptorless dehydrogenative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol with ketones through a borrowing hydrogen pathway. The β-alkylated alcohols, including cholesterol derivatives, and substituted quinolines were obtained in good yields

  具有咪唑-2-亚甲基配体和苄基翼尖的铱（I）配合物可有效地催化仲醇与伯醇的β-烷基化，并通过借用的氢途径通过酮将2-氨基苄醇与酮进行无接受的脱氢环化反应。通过在空气气氛下使用微量的催化剂和催化量的NaOH或KOH，以高收率获得包括胆固醇衍生物在内的β-烷基化醇和取代的喹啉，并释放出水（和H 2）。（在喹啉合成的情况下）作为唯一的副产物。值得注意的是，该系统显示了94万的转换数（通过使用低至0.0001 mol％= 1 ppm的催化剂使仲醇与伯醇的β-烷基化）和9200（2-氨基苄醇与酮的无受体脱氢环化反应）。
• Polymer bound iminodicarbonate: a new ammonia equivalent for solid-phase synthesis of primary amines
  作者：Chakrapani Subramanyam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01077-7

  日期：2000.8

  A polymer bound iminodicarbonate has been designed and its use in solid-phase synthesis of primary amines is reported.

  已经设计了聚合物结合的亚氨基二碳酸酯，并且报道了其在伯胺的固相合成中的用途。
• Ir/f-Ampha complex catalyzed asymmetric sequential hydrogenation of enones: a general access to chiral alcohols with two contiguous chiral centers
  作者：Wendian Li、Tilong Yang、Nan Song、Ruihao Li、Jiao Long、Lin He、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1039/d1sc05963g

  日期：——

  A general and highly efficient method for asymmetric sequential hydrogenation of α,β-unsaturated ketones has been developed by using an iridium/f-Ampha complex as the catalyst, furnishing corresponding chiral alcohols with two contiguous stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20 : 1 dr and >99% ee). Control experiments indicated that the CC

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Arylidene-Substituted Chromanones and Tetralones Catalyzed by Noyori–Ikariya Ru(II) Complexes: One-Pot Reduction of C═C and C═O bonds
  作者：Guilherme S. Caleffi、Juliana de O. C. Brum、Angela T. Costa、Jorge L. O. Domingos、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02981

  日期：2021.3.19

  3-Arylidenechroman-4-ones and 2-arylidene-1-tetralones are hydrogenated to cis-benzylic alcohols in dr’s and er’s up to 99:1 via a C═C and C═O one-pot reduction in the presence of 2–5 mol % Noyori–Ikariya-type RuII chiral complexes and HCO2Na as a hydrogen source under asymmetric transfer hydrogenation–dynamic kinetic resolution (ATH-DKR) conditions. The oxidation of theses substrates resulted in the

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。
• Palladium on Charcoal plus Enantiopure Amino Alcohols as Catalytic Systems for the Enantioselective 1,4-Reduction of α-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Claire Thorey、Sandrine Bouquillon、Abdellatif Helimi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2151::aid-ejoc2151>3.0.co;2-y

  日期：2002.7

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated cyclic ketones 1−7 to the corresponding saturated ketones 8−12 was shown to proceed mainly by 1,4-addition of hydrogen to the activated double bond, resulting in enolic species. These entities could be selectively protonated in the presence of enantiopure amino alcohols to afford the corresponding saturated ketones with ee values of up to 47%. (© Wiley-VCH

  α,β-不饱和环酮 1-7 化学选择性还原为相应的饱和酮 8-12 显示主要通过将氢 1,4-加成到活化的双键进行，产生烯醇物质。这些实体可以在对映纯氨基醇的存在下被选择性质子化，以提供相应的饱和酮，其 ee 值高达 47%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)