(-)-2-[(3S,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexylthio]benzo[d]thiazole | 1259288-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (-)-2-[(3S,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexylthio]benzo[d]thiazole
• 英文别名: [(3S,4S)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-methyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1259288-84-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂S₂Si
• 分子量: 501.83
• InChiKey: PRPVPXQQVPNRBP-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-[(3S,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexylthio]benzo[d]thiazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以67.3%的产率得到(-)-2-[(3S,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexylsulfonyl]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物 Bistramide K 的 C1-C13 片段的不对称合成

  摘要：

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000881
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 、 (+)-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-iodo-2-methylpent-3-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70.5%的产率得到(-)-2-[(3S,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexylthio]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物 Bistramide K 的 C1-C13 片段的不对称合成

  摘要：

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000881

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。