(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-1-oxa-chrysen-2-ol | 19787-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-1-oxa-chrysen-2-ol
• CAS: 19787-07-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: JUCPBYOSDDBBIZ-BBCBXFPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-184 °C
• 沸点：
  455.496±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-1-oxa-chrysen-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到3-methoxy-17a-oxa-D-homoestra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  环己酮的热和光Bamford-Stevens反应中的1,2-氢转移。被环内氧激活

  摘要：

  已知烷氧基取代基可活化αH以重排至羧基中心。在无环系统中，过渡状态的稳定的程度依赖于烷氧基的位置自身是否顺式或反向连接到carbenic碳的另一侧上的部分; 在环己基中，取决于烷氧基取代基是在环上最初是轴向的还是赤道的。为了评估四氢吡喃基环氧的相对活化能力，我们合成并研究了17a-oxa-D-homo类固醇C-16酮（11a）。羰基转化为通过热和光的班福德-史蒂文斯（BS）的反应的推定的单峰卡宾中心，从C-17的相对量ħ迁移的对确定C-15。在170°C和约70°C的温度下，环氧被证明是比环烷基更强大的活化剂，其环解比为21：1 。14：1在-70°C下进行光解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00757-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-1-oxa-chrysen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环己酮的热和光Bamford-Stevens反应中的1,2-氢转移。被环内氧激活

  摘要：

  已知烷氧基取代基可活化αH以重排至羧基中心。在无环系统中，过渡状态的稳定的程度依赖于烷氧基的位置自身是否顺式或反向连接到carbenic碳的另一侧上的部分; 在环己基中，取决于烷氧基取代基是在环上最初是轴向的还是赤道的。为了评估四氢吡喃基环氧的相对活化能力，我们合成并研究了17a-oxa-D-homo类固醇C-16酮（11a）。羰基转化为通过热和光的班福德-史蒂文斯（BS）的反应的推定的单峰卡宾中心，从C-17的相对量ħ迁移的对确定C-15。在170°C和约70°C的温度下，环氧被证明是比环烷基更强大的活化剂，其环解比为21：1 。14：1在-70°C下进行光解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00757-1