(+/-)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester | 55169-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+/-)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-chloro-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate；Methyl 5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate；methyl 5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 55169-15-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD23714384
• 分子量: 212.633
• InChiKey: UHAYCZJRDNZILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(+/-)-2-hydroxymethyl-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的具有脂质修饰活性的硬脂酸类似物的动力学拆分

  摘要：

  （±）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸，（±）甲酯的脂肪酶催化的动力学拆分-6-氯-2,3-二氢-4- ħ -氯贝贝特的刚性类似物1-苯并吡喃-2-羧酸和（±）-6-氯-2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸具有中等至中等对映选择性（E = 1.0–4.8），对映体过量高达86％，反应速率可行。对映体纯的（R）-和（S通过将相应的外消旋酸的非对映异构盐与（+）-和（-）-苯异丙胺从乙醇中分步结晶得到）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸。产品的绝对构型是通过化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00119-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(苯基硫代甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yodo, Mitsuaki; Harada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Shunsuke Murata、Kisaki Asaoka、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.c18-00519

  日期：2018.10.1

  insertion reactions of α-diazo esters. The reactivities and enantioselectivities of Cu complexes of the synthesized bisoxazoline ligands were lower than those of ligands without central chirality. However, planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands with an inserted benzene spacer that had a sterically demanding isopropyl substituent showed good enantioselectivities in inter- and intramolecular

  合成了直接连接到平面手性[2.2]对环环烷骨架上的中心手性双恶唑啉，并在Cu催化的α-重氮酯的分子间乙醇氢插入反应中将其作为不对称配体进行了评估。合成的双恶唑啉配体的Cu配合物的反应性和对映选择性低于没有中心手性的配体。然而，具有手性要求高的异丙基取代基的带有插入的苯间隔基的平面手性[2.2]对环环烷基双恶唑啉配体在分子间和分子内芳族OH插入反应中没有良好的对映选择性，而没有中心手性。
• YODO, MITSUAKI;HARADA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2361-2368
  作者：YODO, MITSUAKI、HARADA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Yodo, Mitsuaki; Harada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2361 - 2368
  作者：Yodo, Mitsuaki、Harada, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-mediated kinetic resolution of rigid clofibrate analogues with lipid-modifying activity
  作者：Savina Ferorelli、Carlo Franchini、Fulvio Loiodice、Maria Grazia Perrone、Antonio Scilimati、Maria Stefania Sinicropi、Paolo Tortorella

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00119-7

  日期：2001.4

  workable reaction rates. Enantiomerically pure (R)- and (S)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acids were obtained by fractional crystallisation of the diastereomeric salts of the corresponding racemic acid with (+)- and (−)-amphetamine from ethanol; the absolute configuration of the products were established by chemical correlation.

  （±）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸，（±）甲酯的脂肪酶催化的动力学拆分-6-氯-2,3-二氢-4- ħ -氯贝贝特的刚性类似物1-苯并吡喃-2-羧酸和（±）-6-氯-2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸具有中等至中等对映选择性（E = 1.0–4.8），对映体过量高达86％，反应速率可行。对映体纯的（R）-和（S通过将相应的外消旋酸的非对映异构盐与（+）-和（-）-苯异丙胺从乙醇中分步结晶得到）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸。产品的绝对构型是通过化学相关性确定的。