2,3-di-(p-tolyl)-quinazoline-4(3H)-one | 378773-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di-(p-tolyl)-quinazoline-4(3H)-one
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone；2,3-bis(4-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 378773-52-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: RTFPXCSAGDAMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  510.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-di-(p-tolyl)-quinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由卤化苄，等位酸酐和伯胺一锅三组分合成4（3H）-喹唑啉酮

  摘要：

  描述了一种新颖的，一锅三组分的4（3 H）-喹唑啉酮合成方法。在温和的Kornblum条件下，将苄基卤化物氧化成醛，然后与异酸酐和伯胺进行三组分反应，以优异的产率生产4（3 H）-喹唑啉酮。 苄基卤化物-钾氧化-异酸酐-胺类-4（3 H）-喹唑啉酮-多组分反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290098

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Imidoyl Chlorides to Produce Quinazolin-4(<i>3H</i>)-ones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol7029454

  日期：2008.3.1

  variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were prepared in 63-91% yields by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-iodoanilines with imidoyl chlorides and carbon monoxide. The reaction is believed to proceed via in situ formation of an amidine, followed by oxidative addition, CO insertion, and intramolecular cyclization to give the substituted quinazolin-4(3H)-ones.

  通过钯催化亚氨基酰氯和一氧化碳对碘代苯胺的环羰基化反应，可以制备63-91％产率的多种取代的喹唑啉-4（3H）-1。据信该反应通过via的原位形成，然后氧化加成，CO插入和分子内环化而进行，以给出取代的喹唑啉-4（3H）-。
• A practical and versatile approach toward a one-pot synthesis of 2,3-disubstituted 4(3H)-quinazolinones
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad、Mohsen Alizadeh

  DOI：10.1007/s00706-010-0341-1

  日期：2010.8

  An effective one-pot three-component route to 4(3H)-quinazolinones from commercially available starting materials is reported. Thus, isatoic anhydride reacted with ammonium acetate or primary amines and aldehydes in the presence of iodine to produce the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.