4-hydroxytropolone | 7009-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-hydroxytropolone
• 英文别名: m-hydroxytropolone；4-hydroxy-tropolone；4-Hydroxy-tropolon
• CAS: 7009-19-0
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: RKXGVTMRMCCCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxytropolone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Acetic acid 2,3,5,6-tetraacetoxy-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰基三氟乙酸酯对卤代酮类化合物进行乙酰化和水解并完全置换托酮环上的卤素来制备聚乙酰氧基托罗酮和聚羟基托罗酮。由完全取代的肌钙蛋白主要形成还原性乙酰水解物

  摘要：

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4325
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-hydroxytropolone
  参考文献：
  名称：

  3-溴托罗酮和7-溴扁柏醇与苛性碱反应产物的结构

  摘要：

  3-溴托酚酮和7-溴桧醇与苛性碱反应生成的主要产物不是3-羟基托酚酮和7-羟基桧醇，而是4-羟基-托酚酮和6-羟基桧醇。然后讨论了这种异常取代反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.588

文献信息

• Structure of Stipitatic Acid
  作者：M. J. S. DEWAR

  DOI：10.1038/155050b0

  日期：1945.1

  Birkinshaw, Chambers and Raistrick1 have described stipitatic acid, a metabolite of the mould Penicillium stipitatum, to which, after lengthy examination, they could ascribe no reasonable structure. The evidence they give, however, does seem to indicate a unique structure for the compound. The evidence is as follows:

  Birkinshaw、Chambers 和 Raistrick1 已经描述了 stipitatic 酸，一种霉菌 Penicillium stipitatum 的代谢物，经过长时间的检查，他们无法确定合理的结构。然而，他们提供的证据似乎确实表明该化合物具有独特的结构。证据如下：
• The Synthesis and Reactions of 2-Chloro-5-hydroxytropone
  作者：Tetsuo Nozoe、Toyonobu Asao、Eijiro Takahashi、Kazuko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.39.1310

  日期：1966.6

  The acid hydrolysis of some polyhalotropones and some reactions of the products were investigated. The treatment of 2,5-dichlorotropone with hydrochloric or sulfuric acid afforded 2-chloro-5-hydroxytropone (I) and a small amount of 5-chlorotropolone. The compound I gives only one kind of the methyl ether and one kind of the acetyl or benzoyl derivative. From the methyl ether, 5-amino- and 5-methyl

  研究了一些多卤代酮的酸水解和产物的一些反应。2,5-dichlorotropone 用盐酸或硫酸处理得到 2-chloro-5-hydroxytropone (I) 和少量的 5-chlorotropolone。化合物I仅产生一种甲基醚和一种乙酰基或苯甲酰基衍生物。从甲醚衍生出5-氨基-和5-甲氨基-2-氯托酮。这些化合物的甲氧基和氨基对碱水解具有反应性，使 I 没有在类似 2-卤代酮的碱处理中通常观察到的任何骨架重排。2,4,7-tribromotropone 用盐酸水解得到 3,6-dichlorotropolone 和 7-chloro-4-hydroxytropolone。
• Abadir et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2350,2351
  作者：Abadir et al.

  DOI：——

  日期：——
• Birkinshaw; Chambers; Raistrick, Biochemical Journal, 1942, vol. 36, p. 242,248
  作者：Birkinshaw、Chambers、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• Kitahara, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1956, vol. <I>39, p. 258,259,264
  作者：Kitahara

  DOI：——

  日期：——