4-Methyl-9,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-17-thia-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15-heptaene | 1436570-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-Methyl-9,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-17-thia-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15-heptaene
• 英文别名: 4-methyl-9,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-17-thia-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15-heptaene
• CAS: 1436570-45-4
• 化学式: C₃₃H₃₄BNS
• 分子量: 487.517
• InChiKey: JRXCTJIQNRAVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-9,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-17-thia-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15-heptaene 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-Methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-17-thia-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,8,11,13,15-octaene
  参考文献：
  名称：

  通过B，N-杂环化合物的光消除作用形成天竺葵碱

  摘要：

  可以通过消除R-H分子，由具有BR 2 -CH 2单元的B，N-杂环化合物制备高荧光的π-共轭多环氮硼硼烷。这些清洁的光消除反应既发生在溶液中，也发生在掺杂有前体的聚合物中。

  DOI：

  10.1002/anie.201300873
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-Methyl-9,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-17-thia-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  通过B，N-杂环化合物的光消除作用形成天竺葵碱

  摘要：

  可以通过消除R-H分子，由具有BR 2 -CH 2单元的B，N-杂环化合物制备高荧光的π-共轭多环氮硼硼烷。这些清洁的光消除反应既发生在溶液中，也发生在掺杂有前体的聚合物中。

  DOI：

  10.1002/anie.201300873

文献信息

• [EN] ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOBORÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LU JIASHENG

  公开号：WO2014153648A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention provides organoboron precursors and facile photoirradiation and/or heating methods of making corresponding elimination products. Some elimination products are polycyclic aromatic molecules wherein a number of aromatic C-C moieties have been replaced by a B-N moiety to form azaborine compounds with interesting properties such as electronic, photophysical, luminescent, as well as chemical properties. Examples of polymer films that were doped with such compounds are shown wherein irradiated portions of the polymer film luminesce. The invention further provides methods of producing photoluminescence and electroluminescence, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, sensors, electroluminescent devices, hydrogen storage materials, optoelectronic materials, and bioactive molecules.

  该发明提供了有机硼前体和制备相应消除产物的简便光照和/或加热方法。一些消除产物是多环芳香分子，其中一些芳香C-C基团已被B-N基团取代，形成具有电子、光物理、发光以及化学性质等有趣性质的氮硼化合物。示例显示了掺杂了这些化合物的聚合物薄膜，其中聚合物薄膜的照射部分发光。该发明还提供了产生光致发光和电致发光的方法，以及在发光探针、传感器、电致发光器件、氢储存材料、光电材料和生物活性分子中使用该发明的化合物的用途。
• Formation of Azaborines by Photoelimination of B,N-Heterocyclic Compounds
  作者：Jia-Sheng Lu、Soo-Byung Ko、Nicholas R. Walters、Youngjin Kang、Francoise Sauriol、Suning Wang

  DOI：10.1002/anie.201300873

  日期：2013.4.22

  Highly fluorescent π‐conjugated polycyclic azaborines can be prepared from B,N‐heterocyclic compounds with a BR2‐CH2 unit through the elimination of an R‐H molecule (see scheme). These clean photoelimination reactions occur both in solution and in polymers doped with the precursors.

  可以通过消除R-H分子，由具有BR 2 -CH 2单元的B，N-杂环化合物制备高荧光的π-共轭多环氮硼硼烷。这些清洁的光消除反应既发生在溶液中，也发生在掺杂有前体的聚合物中。