(S)-2-((S)-amino(phenyl)methyl)-3-methylbutan-1-ol hydrochloride | 1203507-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-((S)-amino(phenyl)methyl)-3-methylbutan-1-ol hydrochloride
• CAS: 1203507-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO*ClH
• 分子量: 229.75
• InChiKey: HCTDEUJKQXJPTB-ZVWHLABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-amino(phenyl)methyl)-3-methylbutan-1-ol hydrochloride 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-mediated asymmetric Michael-lactonisation of trifluoromethylenones: a synthetic and mechanistic study

  摘要：

  HBTM-2.1在有庚酰氯存在的情况下，促进了芳基乙酸和三氟甲烯酮的催化不对称分子间迈克尔-内酯化反应，生成高二者立体选择性和对映选择性的C(6)-三氟甲基二氢吡喃酮（达到95 : 5的dr和>99% ee），这些产物可以方便地转化为含有三氟甲基手性基团的多样合成构件。动力学研究表明，反应对原位生成的混合酸酐和催化剂浓度均为一级反应，同时在使用α,α-二氘基4-氟苯乙酸的实验中观察到了主要的动力学同位素效应，这与中间体酰基异硫尿阳离子的去质子化作为速率限制步骤一致。

  DOI：

  10.1039/c3sc51791h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-((S)-amino(phenyl)methyl)-3-methylbutan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  连续流中的对映选择性合成：聚合物支持的异硫脲催化的对映选择性迈克尔加成 - α-Azol-2-基苯乙酮环化

  摘要：

  包含聚合物负载的异硫脲 HyperBTM 催化剂衍生物的填充反应器床已用于促进一系列杂环产物的对映选择性合成，这些杂环产物衍生自 α-唑-2-基苯乙酮和乙酰胺与烷基、芳基和杂环 α,β 的组合-通过α,β-不饱和酰基铵中间体连续流动的不饱和高酸酐。产品的产率良好至优异，并且通常具有优异的对映体纯度（高达 97:3 er）。以 15 mmol 规模进行放大，重结晶后杂环产物的总产率为 68%，摩尔比为 98:2。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00113

文献信息

• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。