(8S)-N-trifluoroacetyl-8-fluorodaunorubicin | 174003-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S)-N-trifluoroacetyl-8-fluorodaunorubicin
• CAS: 174003-85-1
• 化学式: C₂₉H₂₇F₄NO₁₁
• 分子量: 641.527
• InChiKey: FBJRWRLHTLXQST-DAIMIBLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  188.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-N-trifluoroacetyl-8-fluorodaunorubicin 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以290 mg的产率得到(8S)-8-fluorodaunorubicin
  参考文献：
  名称：

  环A氟化蒽环的合成

  摘要：

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00892-c
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 polimer supported pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.09h， 生成 (8S)-N-trifluoroacetyl-8-fluorodaunorubicin
  参考文献：
  名称：

  环A氟化蒽环的合成

  摘要：

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00892-c