5,6-Dimethoxy-4-ethyl-2(1H)-quinazolinone | 108711-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-4-ethyl-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 4-ethyl-5,6-dimethoxy-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 108711-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: MAMULEXVYFXCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-2,3-dimethoxy-6-nitrobenzonitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-Dimethoxy-4-ethyl-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643

文献信息

• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• BANDURCO, V. T.;SCHWENDER, C. F.;BELL, S. C.;COMBS, D. W.;KANOJIA, R. M.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1421-1426
  作者：BANDURCO, V. T.、SCHWENDER, C. F.、BELL, S. C.、COMBS, D. W.、KANOJIA, R. M.、+

  DOI：——

  日期：——