1-chloro-2-(trimethylsilyl)-4-(isopropyl)boracyclohexa-2,5-diene | 564479-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-(trimethylsilyl)-4-(isopropyl)boracyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: 1-chloro-2-(trimethylsilyl)-4-isopropyl-2,5-boracyclohexadiene；1-chloro-2-(trimethylsilyl)-4-isopropylboracyclohexa-2,5-diene；1-chloro-4-isopropyl-2-trimethylsilylboracyclohexa-2,5-diene；(1-chloro-4-propan-2-yl-4H-borinin-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 564479-32-9
• 化学式: C₁₁H₂₀BClSi
• 分子量: 226.629
• InChiKey: WPLRGTHBHHSTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(trimethylsilyl)-4-(isopropyl)boracyclohexa-2,5-diene 以 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 1-trimethylphosphine-4-isopropylborabenzene
  参考文献：
  名称：

  Insights into the Formation of Borabenzene Adducts via Ligand Exchange Reactions and TMSCl Elimination from Boracyclohexadiene Precursors

  摘要：

  The bonding properties of borabenzene with various neutral Lewis bases have been investigated. 1-Chloro-4-isopropyl-2-(trimethylsilyl)-2,4-boracyclohexadiene reacts with a number of Lewis bases-notably pyridine, PMe3, PCy3, and PPh3-to afford 4-isopropylborabenzene-base adducts. These adducts can undergo ligand exchange to afford new borabenzene complexes. The scope and mechanism of the reaction, as well as the steric and electronic properties of different adducts, were studied experimentally and computationally.

  DOI：

  10.1021/om500524j
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dibutyl-4-propan-2-yl-4H-stannin-2-yl)-trimethylsilane 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-chloro-2-(trimethylsilyl)-4-(isopropyl)boracyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二氨基联苯胺：2,2'-联吡啶的路易斯酸类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390320

文献信息

• Cyclic boronium and borenium cations derived from borabenzene–pyridine complexes
  作者：Ioan Ghesner、Warren E. Piers、Masood Parvez、Robert McDonald

  DOI：10.1039/b502448j

  日期：——

  A new class of boronium and borenium cations are prepared by reaction of pyridinium hydrochloride with pyridine stabilized borabenzene derivatives.

  通过盐酸吡啶鎓与吡啶稳定硼苯衍生物的反应，制备了一类新的硼和硼鎓阳离子。
• Synthesis, Characterization, and Fluorescence Behavior of Twisted and Planar B₂N₂-Quaterphenyl Analogues
  作者：Cory A. Jaska、Warren E. Piers、Robert McDonald、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo0706574

  日期：2007.7.1

  quaterphenyl analogues containing BN ring linkages has been synthesized using primarily difunctional Lewis acidic diborabiphenyl moieties as molecular cores. Crystal structure analyses indicated the presence of large twist angles between adjacent aromatic rings in 1 and 3, which were also observed to possess nonfluorescent behavior due to a lack of molecular rigidity and insufficient BN character in

  一系列含有BN环键的平面和扭曲的杂芳族四元苯基类似物已被合成，主要使用双官能的Lewis酸性Diborabiphenyl部分作为分子核心。晶体结构分析表明，在1和3中相邻的芳环之间存在较大的扭曲角，并且由于缺乏分子刚度和在激发态下的B N特性不足，还观察到它们具有非荧光特性。与此相反，在相邻的环（经由乙炔环异构安装）之间的一个或两个桥接亚乙基的引入被发现，得到平坦的菲或芘的部分，这导致弱荧光行为（Φ ˚F = 0.02-0.16）的Ñ-Bu且Ph衍生物5 - 12。发射颜色的范围从绿色（λem = 521 nm）到红色（λem = 630 nm），主要取决于构象（2,2'- vs 4,4'-），发色团共轭的程度（菲与vs） ），以及存在的环外取代基的类型（n -Bu对Ph）。在某些情况下，观察到两个菲或pyr部分之间的通信，其特征在于相对于单体菲或pyr物种的红移改变了发射带。2,2'-异
• [(IMes)₂Pt(H)(ClBC₅H₄SiMe₃)]: a Borabenzene-Platinum Adduct with an Unusual Pt-Cl-B Interaction
  作者：André Languérand、Stephanie S. Barnes、Guillaume Bélanger-Chabot、Laurent Maron、Philippe Berrouard、Pierre Audet、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1002/anie.200902870

  日期：2009.8.24

  A Pt‐Cl‐B interaction is observed when a borabenzene derivative reacts with a platinum(0) precursor with bulky N‐heterocyclic carbene ligands. The resulting platinum(II) complex (see picture; Pt red, N blue, Cl green, B pink, Si yellow) involves a new bonding mode for borabenzene, which usually binds in an η6 fashion to transition metals.

  当硼苯衍生物与具有庞大N-杂环卡宾配体的Platinum（0）前体反应时，会观察到Pt-Cl-B相互作用。将得到的铂（II）配合物（见图片;铂红，N蓝色，绿色氯，B粉红色，黄色的Si）涉及在η为borabenzene，其通常结合了新的键合方式6的方式过渡金属。
• Blue Fluorescent 4a-Aza-4b-boraphenanthrenes
  作者：Michael J. D. Bosdet、Cory A. Jaska、Warren E. Piers、Ted S. Sorensen、Masood Parvez

  DOI：10.1021/ol070328y

  日期：2007.3.1

  Phenanthrene analogues with internalized B-N moieties were found to afford blue light emission with good quantum efficiencies, whereas the isomeric species with peripheral B-N moieties displayed only UV emission behavior, like the all-carbon framework.
• 10a-Aza-10b-borapyrenes: Heterocyclic Analogues of Pyrene with Internalized BN Moieties
  作者：Michael J. D. Bosdet、Warren E. Piers、Ted S. Sorensen、Masood Parvez

  DOI：10.1002/anie.200700591

  日期：2007.6.25