(2S,3R)-3-isopropyl-2-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole | 1266398-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R)-3-isopropyl-2-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: (2S,3R)-2-naphthalen-2-yl-3-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1266398-84-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂S
• 分子量: 358.507
• InChiKey: AZZBZEZPXQIUCO-SIKLNZKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C
• 沸点：
  542.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)-3-methylbutan-1-ol 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R)-3-isopropyl-2-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酸酐 、 (5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydrofuran-2-yloxy)trimethylsilane 在 (2S,3R)-3-isopropyl-2-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-isobutyryl-5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的甲硅烷基乙缩醛的不对称C酰化反应

  摘要：

  筛选一系列手性异硫脲和酰基供体以促进甲硅烷基酮缩醛的不对称C-酰化表明，在此过程中，C（2）-芳基-二氢嘧啶基苯并噻唑衍生的异硫脲和丙酸酐可提供最佳的反应性和对映选择性。在优化的条件下，可以以高收率和中等至极好的对映选择性（高达98％ee；ee =对映异构体过量）制备3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃 酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100995

文献信息

• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。