trans-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(thioacetylamino)-2H-1-benzopyran-3-ol | 128360-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(thioacetylamino)-2H-1-benzopyran-3-ol
• 英文别名: N-[(3R,4S)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]ethanethioamide
• CAS: 128360-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: CSWVFCFZHMHKIP-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R-trans)-4-amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 劳森试剂 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(thioacetylamino)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051

文献信息

• Pharmaceutically active aminobenzopyrans
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0095316A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  Compounds of formula (I): wherein: either one of R, and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl- thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl- thiocarbonyloxy, C1-6 alkyl-thiolmethyl, formyl or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino or ethylenyl terminally substituted by C1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(C1-6 alkyl)NOH or -C(C1-6 alkyl)NNH2, or one of R, and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl or by C2-7 alkanoyl; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached are C2-5 polymethylene; either Rs is hydroxy, C1-6 alkoxy or C2-7 acyloxy and R6 is hydrogen or R5 and R6 together are a bond; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkoxycarbonyl or carboxy, or C1-2 alkyl substituted by halogen, or C2.6 alkenyl; R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; and X is oxygen or sulphur; the Re-N-CX-R7 group being trans to the R5 group when R5 and R6 together are not a bond; or, when one or the other of R, and R2 is an amino or an amino-containing group, a pharmaceutically acceptable salt thereof, having anti-hypertensive activity.

  式(I)化合物： 其中 R 和 R2 中的任一个是氢，另一个选自 C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基、C1-6 烷基羰氧基、C1-6 烷基羟甲基、硝基、氰基、氯基、三氟甲基、C1-6 烷基亚磺酰基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷基硫代羰基、C1-6烷氧基硫代羰基、C1-6烷基硫代羰氧基、C1-6烷基硫醇甲基、甲酰基或氨基磺酰基、氨基磺酰基或氨基羰基，氨基可选择被一个或两个 C1-6 烷基取代，或 C1-6 烷基亚磺酰氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、C1-6 烷氧基亚磺酰基氨基或 C1-6 烷氧基磺酰基氨基或乙烯基最终被 C1-6 烷基羰基取代、硝基或氰基，或-C(C1-6 烷基)NOH 或-C(C1-6 烷基)NNH2，或 R 和 R2 中的一个是硝基、氰基或 C1-3 烷基羰基，另一个是甲氧基或被一个或两个 C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基任选取代的氨基； R3 和 R4 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或者 R3 和 R4 连同它们所连接的碳原子是 C2-5 聚亚甲基； Rs 为羟基、C1-6 烷氧基或 C2-7 乙酰氧基，R6 为氢，或 R5 和 R6 合在一起为键； R7 是氢、任选被羟基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷氧羰基或羧基取代的 C1-6 烷基，或被卤素取代的 C1-2 烷基，或 C2.6 烯基； R8 是氢或 C1-6 烷基；以及 X是氧或硫；当R5和R6合在一起不是键时，Re-N-CX-R7基团反式为R5基团；或者，当R和R2中的一个或另一个是氨基或含氨基的基团时，其为药学上可接受的盐，具有抗高血压活性。
• US4481214A
  申请人：——

  公开号：US4481214A

  公开（公告）日：1984-11-06
• US4568692A
  申请人：——

  公开号：US4568692A

  公开（公告）日：1986-02-04