5-cyano-7-nitro-3-oxy-benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester | 27792-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-cyano-7-nitro-3-oxy-benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-cyano-7-nitro-3-oxido-1,3-benzothiazol-3-ium-2-carboxylate
• CAS: 27792-76-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₅S
• 分子量: 293.26
• InChiKey: LJMRSZBOCGCSBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-7-nitro-3-oxy-benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-carbamoyl-5-cyano-7-nitrobenzothiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  迈森海默复合体作为药物发现的范例：通过C67的PLK1 ATP结合位点可逆共价抑制。

  摘要：

  polo激酶家族是重要的肿瘤学靶标，其在调节有丝分裂的进入和通过有丝分裂中起作用。描述了结构导向的新型Polo样激酶1（PLK1）催化活性抑制剂的发现，该抑制剂与ATP结合位点的Cys67相互作用。含有苯并噻唑N-氧化物骨架的化合物不仅与该残基共价结合，而且通过形成迈森海默络合物而成为可逆的抑制剂。激酶抑制的这种机制导致化合物可以高选择性地靶向PLK1，同时避免了不可逆的共价结合以及与细胞中其他含巯基分子相互作用的问题。由于对共价药物的兴趣重新出现，并且潜在的药物靶标过多，

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.06.001
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基苯甲腈 、 巯基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-cyano-7-nitro-3-oxy-benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈森海默复合体作为药物发现的范例：通过C67的PLK1 ATP结合位点可逆共价抑制。

  摘要：

  polo激酶家族是重要的肿瘤学靶标，其在调节有丝分裂的进入和通过有丝分裂中起作用。描述了结构导向的新型Polo样激酶1（PLK1）催化活性抑制剂的发现，该抑制剂与ATP结合位点的Cys67相互作用。含有苯并噻唑N-氧化物骨架的化合物不仅与该残基共价结合，而且通过形成迈森海默络合物而成为可逆的抑制剂。激酶抑制的这种机制导致化合物可以高选择性地靶向PLK1，同时避免了不可逆的共价结合以及与细胞中其他含巯基分子相互作用的问题。由于对共价药物的兴趣重新出现，并且潜在的药物靶标过多，

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.06.001

文献信息

• Wagner,K. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 640 - 654
  作者：Wagner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——