4-(8-benzyl-1,3-dioxo-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-yl)benzonitrile | 685544-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(8-benzyl-1,3-dioxo-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(8-Benzyl-1,3-dioxo-2,8-diazaspiro[4.5]decan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 685544-29-0
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: RJMSJEIMNGNSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-benzyl-1,3-dioxo-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-yl)benzonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 10% Cd/Pd 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {2-[2-(4-Methylsulfanylcarbonimidoyl-phenyl)-1-oxo-2,8-diaza-spiro[4.5]dec-8-yl]-2-oxo-ethoxy}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷为口服活性糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。

  摘要：

  在我们努力开发具有改善的药物特性的口服活性GPIIb-IIIa拮抗剂的过程中，我们利用了新型的2,8-二氮杂螺并[4.5]癸烷骨架作为模板。我们在这里描述了我们对各种模板的研究，包括螺哌啶基-γ-内酰胺，螺哌啶基酰亚胺，螺哌啶基脲和螺哌啶基乙内酰脲。在适当的酸性和碱性药效基团存在的情况下，每个模板均可产生具有有效GPIIb-IIIa抑制活性的类似物。化合物之一（59（CT50787））也首次用于证明使用alphaIIbbeta3特异的药理剂，以在较低的物种（如小鼠）中显示生物学活性并延长出血时间。评价大鼠，狗，食蟹猴已经鉴定出具有良好药代动力学特性的双重前药22（CT51464）。它在所有物种之间均表现出良好的药代动力学特征（F％= 33（Cyno），73（狗），22（大鼠）; t（1/2）β（）= 14.2 h（Cyno），8.97 h（狗）， 1.81 h（大鼠））。生物活性形式23（

  DOI：

  10.1021/jm030354b
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-[(4-cyanophenylcarbamoyl)methyl]piperidine-4-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以3.40 g的产率得到4-(8-benzyl-1,3-dioxo-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新型2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷为口服活性糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。

  摘要：

  在我们努力开发具有改善的药物特性的口服活性GPIIb-IIIa拮抗剂的过程中，我们利用了新型的2,8-二氮杂螺并[4.5]癸烷骨架作为模板。我们在这里描述了我们对各种模板的研究，包括螺哌啶基-γ-内酰胺，螺哌啶基酰亚胺，螺哌啶基脲和螺哌啶基乙内酰脲。在适当的酸性和碱性药效基团存在的情况下，每个模板均可产生具有有效GPIIb-IIIa抑制活性的类似物。化合物之一（59（CT50787））也首次用于证明使用alphaIIbbeta3特异的药理剂，以在较低的物种（如小鼠）中显示生物学活性并延长出血时间。评价大鼠，狗，食蟹猴已经鉴定出具有良好药代动力学特性的双重前药22（CT51464）。它在所有物种之间均表现出良好的药代动力学特征（F％= 33（Cyno），73（狗），22（大鼠）; t（1/2）β（）= 14.2 h（Cyno），8.97 h（狗）， 1.81 h（大鼠））。生物活性形式23（

  DOI：

  10.1021/jm030354b