2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid | 195719-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 195719-45-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: XOKAYCBZCIDLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid 在 air 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2-(2,2-dimethylpropanoyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1248
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1248

文献信息

• Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE

  DOI：10.1248/cpb.45.1248

  日期：——

  Mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates (munchnones) react fairly rapidly with oxygen to give the autoxidation products when the C-4 substituent is aromatic. The autoxidation occurred in the munchnones generated from N-acyl tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids or tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids. The mechanism was elucidated by 18O labeling experiments and involved a series of well-precedented autoxidative processes including oxygenation, cyclization of the resulting peroxy anion, and oxidative cleavage.

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。