2-ethoxycarbonyl-6-oxo-2,4-diazabicyclo<3.2.0>hepta-3-ene | 81211-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-6-oxo-2,4-diazabicyclo<3.2.0>hepta-3-ene
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-6-oxo-2,4-diazabicyclo[3.2.0]hepta-3-ene；ethyl 6-oxo-2,4-diazabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 81211-97-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: NBKSSTFEAXJTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-dimethylamino-2-ethoxycarbonyl-2,4-diazabicyclo<3.2.0>heptadiene 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURITA, JYOJI;KOJIMA, HIROKAZU;ENKAKU, MICHIKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3696-3705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. XVII. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (2). Substituent effects on the thermal ring-conversion of 1,2-diazepines into 1,3-diazepines.
  作者：JYOJI KURITA、HIROKAZU KOJIMA、MICHIKO ENKAKU、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.3696

  日期：——

  The thermolysis of 1, 2-diazepines (7a-f and 11) having an electron-donating substituent in the 4- or 6-position resulted in the formation of the 1, 3-diazepines (9 and 12) and 2-aminopyridines (10), whereas 1, 2-diazepines (7g-k) having an electron-withdrawing substituent in the same position gave only 2-aminopyridines (10) and no 1, 3-diazepines. However, the thermolysis of 3-, 5-, or 7-substituted 1, 2-diazepines with either an electron-donating or-withdrawing substituent did not give 1, 3-diazepines. Heating of the bicyclic compounds (8) also gave the corresponding 1, 3-diazepines. Based on these results, we concluded that the presence of an electron-donating substituent is essential for this ring-conversion of 1, 2-diazepines into 1, 3-diazepines. These substituent effects and the reaction mechanism are discussed.

  热分解在 4 位或 6 位上具有一个电子奉献取代基的 1，2-二氮杂卓（7a-f 和 11），可生成 1，3-二氮杂卓（9 和 12）和 2-氨基吡啶（10），而在同一位置上具有一个电子抽取取代基的 1，2-二氮杂卓（7g-k）则只生成 2-氨基吡啶（10），而不生成 1，3-二氮杂卓。然而，热分解 3-、5-或 7-取代的 1，2-二氮杂卓，无论其取代基是给电子还是抽电子，都不能得到 1，3-二氮杂卓。加热双环化合物 (8) 也能得到相应的 1，3-二氮杂卓。根据这些结果，我们得出结论：1, 2-二氮杂卓环状转化为 1, 3-二氮杂卓的过程中，必须存在一个电子奉献取代基。本文讨论了这些取代基的作用和反应机理。