7-methoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 123947-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 123947-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HKPVNKIMIPRRLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 7-methoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氮 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production thereof

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂包括以下化合物的公式（I）：其中A是一个可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂环基团；X是亚甲基基团、羰基团或硫代羰基团；R¹、R²和R³独立地是较低的烷基基团，它们的盐在肠道中具有出色的吸收。在公式（I）的化合物中，其中A是可选择地取代的2,3-二氢-1-苯并氧杂环戊烷-4-基团的化合物是新颖的化合物，表现出出色的PAF拮抗作用。

  公开号：

  EP0318235A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-methoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Two-Component Pericyclic Reaction for Synthesis of Substituted Benzofurans and Aryl−Quaternary Carbon Bonds¹

  摘要：

  The reaction shown is presumed to be a new [3,3]-sigmatropic rearrangement involving an O-arylsulfoxonium species or related sulfurane, It allows a sulfoxide and a phenol to be joined and rearranged in one operation at or below room temperature, coupling an aromatic to a quaternary carbon and creating benzofurans or articulated dihydrobenzofurans in a number of examples.[Graphics]

  DOI：

  10.1021/ol000113n

文献信息

• Oxidative Aromatic C−O Bond Formation: Synthesis of 3-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans by FeCl₃-Mediated Ring Closure of α-Aryl Ketones
  作者：Zhidan Liang、Weizhe Hou、Yunfei Du、Yongliang Zhang、Yan Pan、Deng Mao、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol902157c

  日期：2009.11.5

  intramolecular cyclization of electron-rich α-aryl ketones. The alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel method allows the construction of benzo[b]furan rings by joining the O-atom on the side chain to the benzene ring via direct oxidative aromatic C−O bond formation.

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。
• PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04937246A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Platelet Activating Factor (PAF) antagonists which comprise the compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently a lower alkyl group, and their salts are excellent in absorption from the intestinal canal. Among the compounds of the formula (I), those wherein A is an optionally substituted 2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-yl group are novel compounds and exhibit excellent PAF antagonism.

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂包括具有以下结构的化合物（I）：其中A是可选择取代的苯基或可选择取代的杂环基团；X是亚甲基、羰基或硫代羰基；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别是较低的烷基基团，它们的盐在从肠道吸收方面表现出优异的性能。在化合物（I）的化合物中，其中A是可选择取代的2,3-二氢-1-苯并噁啶-4-基团的化合物是新颖的化合物，并表现出优异的PAF拮抗作用。
• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed decarbonylative annulation of salicylaldehydes with cyclohexane-1,3-diones
  作者：Qiao-Juan Jiang、Yu-Tao Min、Yan-Ping Liu、Hua Li、Jun-Ao Peng、Cong-Jun Liu

  DOI：10.1039/d2nj05242c

  日期：——

  decarbonylative annulation of salicylaldehydes with cyclohexane-1,3-diones has been achieved via the in situ generated iodonium ylides. The reaction proceeds smoothly under mild and operationally simple conditions, affording a variety of benzofuran derivatives in moderate to high yields with good functional group tolerance. Moreover, the large-scale synthesis and further modification of the products

  通过原位生成的碘鎓叶立德，实现了 Ir( III ) 催化的水杨醛与环己烷-1,3-二酮的有效脱羰基环化反应。该反应在温和且操作简单的条件下顺利进行，以中等到高产率提供各种苯并呋喃衍生物，并具有良好的官能团耐受性。此外，产品的大规模合成和进一步修改突出了该协议的实用性。
• US4937246A
  申请人：——

  公开号：US4937246A

  公开（公告）日：1990-06-26