benzoic acid 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester | 837373-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: benzoic acid 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: (5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl) benzoate
• CAS: 837373-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ZIIKOKZRECMFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester 在 (TBOx)AlSbF₆ 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzoic acid 6-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-6-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  系链双(8-羟基喹啉)铝配合物催化甲硅烷基烯醇醚的不对称共轭加成

  摘要：

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。

  DOI：

  10.1021/ja0668320
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 benzoic acid 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiazoles: A new class of agonist allosteric enhancers of A1 adenosine receptors

  摘要：

  This report describes the synthesis and structure-activity relationships of a new class of A(1) adenosine receptor agonist allosteric enhancers, 2-aminothiazolium salts. The EC50 of compounds 6a, 6b, 7, and 8 were 0.3, 4.5, 3.8, and 1.2 muM, substantially lower than that of the 'Gold Standard' 2-amino-3-benzoyl thiophene (PD 81,723), which has an EC50 of 38 muM. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00236-6

文献信息

• Acid-Promoted Intramolecular Decarbonylative Coupling Reactions of Unstrained Ketones: A Modular Approach to Synthesis of Acridines and Diaryl Ketones
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Chia-Ling Shih、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00304

  日期：2020.3.6

  we reported Lewis acid- or Brønsted acid-promoted intramolecular C(sp2)-C(sp2) bond cleavage and a novel C(sp2)-C(sp2) bond-forming cascade reaction to synthesize the acridine motif. The metal-free oxidation of the alkyne motif generated the in situ ketone group extracted via a decarbonylation reaction. The mechanistic studies revealed that the electrophilic N-iodo species triggered key decarbonylation

  在这里，我们报道了路易斯酸或布朗斯台德酸促进分子内C（sp2）-C（sp2）键裂解和新型C（sp2）-C（sp2）键形成级联反应以合成a啶基序。炔烃基序的无金属氧化生成了通过脱羰基反应提取的原位酮基。机理研究表明，亲电N-碘物质通过连续的脱芳香化/芳香化反应触发了关键的脱羰反应。此外，我们利用带有内部炔烃的这种酸促进的CC键活化系统来合成双（杂芳基）酮。