2-[(quinolin-8-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione | 109558-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(quinolin-8-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[8]quinolylmethyl-phthalimide；N-[8]Chinolylmethyl-phthalimid；2-(quinolin-8-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 109558-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: UBQZSPIODAXHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  496.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(quinolin-8-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(quinolin-8-ylmethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性 C(sp3)-H 酰胺化

  摘要：

  在此，探索了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为酰胺化源的 Rh( III ) 催化的 8-甲基喹啉的C(sp 3 )–H 键酰胺化。不同取代的 8-甲基喹啉具有良好的耐受性，并以优异的产率和高的区域选择性提供酰胺化产物。所开发的反应条件也成功应用于次级 C(sp 3)–H 酰胺化 8-乙基喹啉。除此之外，该反应还适用于酰胺化产物的克级合成。此外，还进行了山豆素肟和香芹酮肟的后期酰胺化以及酰胺化产品的多样化，以说明所开发方法的相关性。机理研究表明，目前的反应是通过五元环中间体进行的，不涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d2cc04772a
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 生成 2-[(quinolin-8-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性 C(sp3)-H 酰胺化

  摘要：

  在此，探索了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为酰胺化源的 Rh( III ) 催化的 8-甲基喹啉的C(sp 3 )–H 键酰胺化。不同取代的 8-甲基喹啉具有良好的耐受性，并以优异的产率和高的区域选择性提供酰胺化产物。所开发的反应条件也成功应用于次级 C(sp 3)–H 酰胺化 8-乙基喹啉。除此之外，该反应还适用于酰胺化产物的克级合成。此外，还进行了山豆素肟和香芹酮肟的后期酰胺化以及酰胺化产品的多样化，以说明所开发方法的相关性。机理研究表明，目前的反应是通过五元环中间体进行的，不涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d2cc04772a

文献信息

• Adachi; Oota, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1957, vol. 7, p. 10
  作者：Adachi、Oota

  DOI：——

  日期：——