9-(but-3-en-1-yl)-9H-purin-6-amine | 112615-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(but-3-en-1-yl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-1-(but-3-enyl)adenine；9-but-3-enyl-9H-adenine；9-but-3-enylpurin-6-amine
• CAS: 112615-70-0
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: LMZZJSTVOIDJFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  393.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(but-3-en-1-yl)-9H-purin-6-amine 、 3-溴丙烯 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLATZER N.; GALONS H.; BENSAID Y.; MIOCQUE M.; BRAM G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2101-2108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(but-3-en-1-yl)-6-chloro-9H-purine 在 氨 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到9-(but-3-en-1-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455

文献信息

• Easy alkylation of purine bases by solid-liquid phase transfer catalysis without solvent.
  作者：Nicole Platzer、Hervé Galons、Younes Bensaïd、Marcel Miocque、Georges Bram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86791-0

  日期：1987.1

  Solid-liquid PTC without added organic solvent promotes alkylation of purine derivatives leading in particular to an efficient synthesis of the antiviral DHPA. The location of the substituent on the ring was determined by analysis of coupling interactions through 2D δ-δ heteronuclear 1H 13C correlated NMR spectroscopy.

  不添加有机溶剂的固液PTC促进嘌呤衍生物的烷基化，尤其导致抗病毒DHPA的有效合成。环上取代基的位置是通过2Dδ-δ杂核1 H 13 C相关NMR光谱分析耦合相互作用来确定的。
• 8-Bromo-9-alkyl adenine derivatives as tools for developing new adenosine A2A and A2B receptors ligands
  作者：Catia Lambertucci、Ippolito Antonini、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Dhuldeo D. Kachare、Rosaria Volpini、Karl-Norbert Klotz、Gloria Cristalli

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.030

  日期：2009.4

  Importance of making available selective adenosine receptor antagonists is boosted by recent findings of adenosine involvement in many CNS dysfunctions. In the present work a series of 8-bromo-9-alkyl adenines are prepared and fully characterized in radioligand binding assays or functional cyclase experiments in respect to their interaction with all the four adenosine receptor subtypes. Results show that the presence of the bromine atom in 8-position of 9-substituted adenines promotes in general the interaction with the adenosine receptors, in particular at the A(2A) subtype. The present study also demonstrates that adenine derivatives could be a good starting point to obtain selective adenosine A(2B) receptor antagonists. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PLATZER, N.;GALONS, H.;BENSAID, Y.;MIOCQUE, M.;BRAM, G., BIO - ORG. HETEROCYSLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FEC+
  作者：PLATZER, N.、GALONS, H.、BENSAID, Y.、MIOCQUE, M.、BRAM, G.

  DOI：——

  日期：——